SGK Hóa Học 12 - Bài 10: Amino axit

AMINO AXIT
Biết khái niệm, ứng dụng của amino axit.
Hiểu những tính chất điển hình của amino axit.
I- KHÁI NIỆM
Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH-,)và nhóm cacboxyl (COOH).
Thí clụ : CH3-CH-COOH (alanin)
I
NH2
Tên gọi của các amino axit xuất phát từ tên axit cacboxylic tương ứng (tên hệ thống, tên thường) có thêm tiếp đầu ngữ amino và số (1, 2, 3,...) hoặc chữ cái Hi Lạp (a, p,...) chỉ vị trí của nhóm NHọ trong mạch. Đó là tên thay thế, tên bán hệ thống. Ngoài ra, các a-amino axit có trong thiên nhiên thường được gọi bằng tên riêng (tên thường) (bảng 3.2).
Bảng 3.2. Tên gọi của một số amino axit
Công thức
Tên thay thế
Tên bán hệ thống
Tên
thưởng
Kí
hiệu
CH2-COOH
nh2
axit 2-aminoetanoic
axit aminoaxetic
glyxin
Gly
CH3-CH-COOH
1
nh2
axit 2-aminopropanoic
axit
a-aminopropionic
alanin
Ala
CH3-CH-CH-COOH
3 1 1
CH3NH2
axit
2-amino-3-metylbutanoic
axit
a-aminoisovaleric
valin
Val
H2N-[CH2]4- chcooh
nh2
axit
2,6-điaminohexanoic
axit
a, e-điaminocaproic
lysin
Lys
hooc-ch-ch2-ch2-cooh
nh2
axit
2-aminopentan-1,5-đioic
axit
a-aminoglutaric
axit
glutamic
Glu
- CẤU TẠO PHÀN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
Câu tạo phân tử
Phân tử amino axit có nhóm cacboxyl (COOH) thể hiện tính axit và nhóm amino (NHọ) thể hiện tính bazơ nên thường tương tác với nhau tạo ra ion lưỡng cực :
H2N-CH2-COOH H3N-CH2-COO'
dạng phận tử	dạng ion lưỡng cực
Do các amino axit là những hợp chất có cấu tạo ion lưỡng cực nên ở điều kiện thường chúng là chất rắn kết tinh, tương đối dễ tan trong nước và có nhiệt độ nóng chảy cao (phân huỷ khi nóng chảy).
Tính chất hoá học
Do cấu tạo phân tử như trên, các amino axit biểu hiện tính chất lưỡng tính, tính chất riêng của mỗi nhóm chức và có phản ứng trùng ngưng.
Tính chất lưỡng tính
Glyxin phản úng với axit vô cơ mạnh sinh ra muối (tính chất của nhóm NH2) đồng thời cũng phản ứng với bazơ mạnh sinh ra muối và nước (do có nhóm COOH trong phân tử).
HOOC-CH2NH2+HC1 -> HOOC-CH2-NH3Cr
H2N-CH2COOH + NaOH -> H2N-CH2-COONa + H2O
Tính axit - bazơ của dung dịch amino axit
Thực nghiệm : Nhúng giấy quỳ tím vào dung dịch glyxin (axit a-aminoaxetic) thấy màu quỳ tím không đổi. Nếu nhúng quỳ tím vào dung dịch axit glutamic thì màu quỳ tím chuyển thành màu hồng, còn trong dung dịch lysin, quỳ tím chuyển thành màu xanh.
Giải thích : Trong dung dịch, glyxin có cân bằng
H2N-CH2-COOH H3N-CH2-COCT
Axit glutamic có cân bằng :
HOOC-CH2CH2CHCOOH ị=ì -ooc-ch2ch2chcoo-+h+
I	I
nh2	+nh3
Lysin có cân bang :
H2N[CH2]4CH-COOH + H2O <=± H N[CH ] -CHCOCT+0H“
I	I
nh2	+nh3
Phản ứng riêng của nhóm COOH : phản ứng este hoá
Tương tự axit cacboxylic, amino axit phản ứng với ancol khi có mặt axit vô cơ mạnh sinh ra este. Thí dụ :
H2N-CH2-COOH + C2H5OH H2N-CH2-COOC2H5+H2O +
Thực ra, este hình thành dưới dạng muối CrH3N-CH9-COOC3H-
Phản ứng trùng ngưng
Khi đun nóng, các e- hỏặc co-amino axit tham gia phản ứng trùng ngưng tạo ra polime thuộc loại poliamit. Trong phản ứng này, OH của nhóm COOH ở phân tử amino axit này kết hợp với H của nhóm NHt ở phân tử amino axit kĩa thành nước và sinh ra polime do các gốc amino axit kết hợp với nhau. Thí dụ với axit £— aminocaproic :
.7+H-NH-[CH2]5-COr0’ri+fi-NH-[CH2]5-COl-0‘ri+H:-NH-[CH2]5-C0^0’H+‘. -A ...-NH-[CH2]5-CO-NH-[CH2]5-CO-NH-[CH2]5-CO-...+nH2O
Hay viết gọn :
nH2N-[CH2]5-COOH —-^NH-[CH^5-CO^ + nH2O axit e-aminocaproic	policaproamit
- ỨNG DỤNG
Các amino axit thiên nhiên (hầu hết là a-amino axit) là những hợp chất cơ sở để kiến tạo nên các loại protein cửa cơ thể sống.
Một số amino axit được dùng phổ biến trong đời sống như muối mononatri của axit glutamic dùng làm gia vị thức ăn (gọi là mì chính hay bột ngọt), axit glutamic là thuốc hỗ trợ thần kinh, methionin là thuốc bổ gan.
Các axit 6-aminohexanoic (£-aminocaproic) và 7-aminoheptanoic (co-aminoenantoic) là nguyên liệu để sản xuất tơ nilon như nilon-6, nilon-7,...
BÀI TẬP
ứng với công thức phân tử C4H9NO2 có bao nhiêu amino axit là đồng phân cấu tạo của nhau ?
A. 3 ;	B. 4;
c. 5 ;	D. 6.
Có ba chất hữu cơ : H2NCH2COOH, CH3CH2COOH và CH3[CH2]3NH2.
Đổ nhận ra dung dịch của các hợp chất trên, chỉ cần dùng thuốc thử nào sau đây ? A. NaOH ;	B. HCI ;
c. CH3OH/HCI ;	D. Quỳ tím.
a-Amino axit X có phần trăm khối lượng các nguyên tố c, H, N lần lượt bằng 40,45 %, 7,86 %, 15,73%, còn lại là oxi và có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất. Xác định cộng thức cấu tạo và gọi tên của X.
Viết phương trình hoá học của các phản ứng giữa axit 2-aminopropanoic với : NaOH ; H2SO4 ; CH3OH có mặt khí HCI bão hoà.
Viết phương trình hoá học của phản ứng trùng ngưng các amino axit sau :
Axit 7-aminoheptanoic ;
Axit 10-aminođecanoic.
Este A được điều chế từ amino axit B (chỉ chứa c, H, N, O) và ancol metylic. TỈ khối hơi của A so với H2 là 44,5. Đốt cháy hoàn toàn 8,9 gam este A thu được 13,2 gam co2, 6,3 gam H2O và 1,12 lít N2 (đo ở đktc).
Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo của A và B.
Tư liệu
BỘT NGỌT VÀ AXIT GLUTAMIC
Bột ngọt (mì chính) là muối mononatri cúa axit glutamic hay natri glutamat.
nh2
HOOC-CH2-CH2-CH-COONa
I
NH2
bột ngọt
axit glutamic
Axit glutamic (axit a-aminoglutaric) là hợp chất phố biến nhất trong các protein cúa các loại hạt ngũ cốc, như trong hạt đậu chứa 43 - 46% axit này. Axit glutamic đóng vai trò rất quan trọng trong việc trao đối chất của cơ thể động vật, nhất là ớ các cơ quan não bộ, gan và cơ, nâng cao khá nàng hoạt động cúa cơ thể. Axit glutamic tham gia phán ứng thái loại amoniac, một chất độc với hệ thần kinh. Amoniac là chất thải trong quá trình trao đối chất. Axit glutamic phản ứng với amoniac cho amino axit mới là glutamin. Trong y học, axit glutamic được dùng như thuốc chữa bệnh yếu cơ và choáng.
Quá trình sán xuất axit glutamic và mononatri glutamat có thế được thực hiện theo ba con đường : tống hợp, lên men và tách từ prolamin trong đậu xanh. Khác với các loại protein khác, prolamin tan trong cồn 70 — 80°. Người ta chiết lấy prolamin từ bột hạt đậu xanh bằng cồn 70 - 80°, cho bay hơi cồn rồi thuý phân prolamin bằng dung dịch kiềm loãng thu được mononatri glutamat {bột ngọt}. Bột ngọt được dùng làm gia vị. Nhưng nếu dùng chất này với hàm lượng cao sẽ gây hại cho nơron thần kinh nên đã được khuyến cáo là không nên lạm dụng gia vị này. cho natri glutamat tác dụng với axit clohiđric loãng thu được axit glutamic.