SGK Hóa Học 12 - Bài 5: Glucozơ

  • Bài 5: Glucozơ trang 1
  • Bài 5: Glucozơ trang 2
  • Bài 5: Glucozơ trang 3
  • Bài 5: Glucozơ trang 4
  • Bài 5: Glucozơ trang 5
  • Bài 5: Glucozơ trang 6
  • Bài 5: Glucozơ trang 7
  • Bài 5: Glucozơ trang 8
cacbohiđrat và ứng dụng của chúng.
Lúa - nguồn cung cấp tinh bột
MO ĐẦU	
Trong đời sống hằng ngày, chúng ta thường dùng gạo, ngô, khoai, sắn, mía, quả ngọt,... vì trong chúng chứa loại chất dinh dưỡng quan trọng là tinh bột (gạo, ngô, khoai, sắn), đường saccarozo, glucozo, fructozo (mía, quả ngọt,...). Ta cũng thường dùng giấy viết, vải sợi bông (chứa chủ yếu là xenlulozo). Các chất tinh bột, đường saccarozo, glucozo, fructozo, xenlulozo có công thức chung là Cn(H2O)m nên có tên là cacbohiđrat (còn gọi là gluxit, saccarit). Vậy :
Cacbohiđrat là những hợp chất hữu cơ tọp chức và thường có công thức chung là Cn(H2O)m.
Thí clụ :
Tinh bột (C6H10O5)n hay [C6(H2O)5]n hay C6n(H2O)5n.
Glucozo C6H12O6 hay C6(H2O)6.
Cacbohiđrat được chia thành ba nhóm chủ yếu sau đây :
Monosaccarit là nhóm cacbohiđrat đơn giản nhất, không thể thuỷ phân được. Thí dụ : glucozơ, fructozơ.
Đisaccarit là nhóm cacbohiđrat mà khi thuỷ phân mỗi phân tử sinh ra hai phân tử monosaccarit.
Thí dụ : saccarozơ, mantozơ.
Polisaccarit là nhóm cacbohiđrat phức tạp, khi thuỷ phân đến cùng mỗi phân tử sinh ra nhiều phân tử monosaccarit.
Ĩ7zz dụ : tinh bột, xenlulozo.
GLUCOZO
Biết cấu tạo dạng mạch hở cúa glucozo.
Biết tính chất các nhóm chức của glucozo và vận dụng nó để'giái thích các hiện tượng hoá học liên quan đến glucozo.
- TÍNH CHÃT VẬT LÍ VÀ TRẠNG THÁI Tự NHIÊN
Glucozo là chất rắn, tinh thể không màu, dễ tan trong nước, có vị ngọt nhưng không ngọt bằng đường mía.
Glucozo có trong hầu hết các bộ phận của cây như lá, hoa, rễ,... và nhất là trong quả chín. Đặc biệt glucozơ có nhiều trong quả nho chín nên còn gọi là đường nho. Trong mật ong có nhiều glucozo (khoảng 30%). Glucozo cũng có trong cơ thể người và động vật. Trong máu người có một lượng nhỏ glucozơ với nồng độ hầu như không đổi khoảng 0,1%.
Hình 2.1. ỔM<2 nho chứa nhiều glucozff
- CẤU TẠO PHÂN TỪ
Glucozơ có công thức phân tử là C6H12O6. Để xác định cấu tạo của glucozo, người ta căn cứ vào các dữ kiện thí nghiệm sau :
Glucozo có phản ứng tráng bạc và bị oxi hoá bởi nước brom tạo thành axit gluconic, chúng tỏ phân tử glucozo có nhóm CH=O.
Glucozo tác dụng với Cu(OH)2 cho dung dịch màu xanh lam, chứng tỏ phân tử glucozo có nhiều nhóm OH ở vị trí kề nhau.
Glucozo tạo este chứa 5 gốc axit CH3COO chứng tỏ phân tử có 5 nhóm OH.
Khử hoàn toàn glucozo, thu được hexan, chứng tỏ có 6 nguyên tử c trong phân tử glucozo tạo thành một mạch không nhánh.
Vậy : Glucozơ là hợp chất tạp chức, ở dạng mạch hớ phân tử có cấu tạo của ■ andchit don chức vo on	. Công thức cấu tạo của glucozo dạng mạch
hở như sau :
5	4	3	2	1
CH2OH - CHOH - CHOH - CHOH - CHOH - CH = o hoặc viết gọn hơn là CH2OH[CHOH]4CHO.
Trong thực tế, glucozo tồn tại chủ yếu ợ hai dạng mạch vòng : a-glucozơ và f3-glucozơ (xem phần tư liệu).
Ill-TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
Glucozơ có tính chất của anđehit đơn chức và ancol đa chức (poliancol).
Tính chất cùa ancol đa chúc
Tác dụng với Cu(OH)2
Thí nghiệm : Cho vào ống nghiệm lần lượt vài giọt dung dịch CuSO4 0.5%, 1 ml dung dịch NaOH 10%. Sau khi phản ứng xảy ra, gạn bỏ phần dung dịch dư, giữ lại kết tủa Cu(OH)ợ. Cho thêm vào đó 2 ml dung dịch glucozơ 1%. Lắc nhẹ ống nghiệm.
Hiện tượng : Kết tủa bị tan ra cho dung dịch màu xạnh lam.
Giải thích : ơ nhiệt độ thường, glucozo phàn ứng với Cu(OH)2 cho phức đồng glucozơ Cu(C6H11O6)2 tương tự như glixerol.
2C6H12O6 + Cu(OH)2 -ơ- (C6H,,O6)2Cu + 2H2O
Phản ứng tạo este
Glucozo có thể	góc axit axetic trong phân tử khi tham gia phản
ứng với anhiđrit axetic (CH3CO)ỌO, có mặt piriđin.
Tính chất của anđehit
Oxi hoá glucozff bằng dung dịch AgNO3 trong amoniac (phản ứng tráng bạc)
Thí nghiệm :
Cho lần lượt vào cùng một ống nghiệm sạch 1 ml dung dịch AgNO3 1%, sau đó nhỏ từng giọt dung dịch NH3 cho đến khi kết tủa vừa xuất hiện lại tan hết. Thêm tiếp vào 1 ml dung dịch glucozo 1%. Đun nóng nhẹ.
Hiện tượng : Thành ống nghiệm sáng bóng như gưong.
Giải thích : Dung dịch AgNO3 trong NH3 đã oxi hoá glucozo tạo thành muối amoni gluconat và bạc kim loại bám vào thành ống nghiêm. HOCH2[CHOH]4CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + Hp —
-> HOCH2[CHOH]4COONH4 + 2Agị +2NH4NO3 amoni gluconat
Oxi hoá glucozơ bằng Cu(OH)2
Trong môi trường kiềm, Cu(OH)2 oxi hoá glucozo tạo thành muối natri gluconat, đồng(I) oxit và H2O.
HOCH2[CHOH]4CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH {0 -->
-> HOCH2[CHOH]4COONa + Cu2oị(đỏ gạch) + 3H 2O natri gluconat
Kh ử glucozff bằng hiđro
Khi dãn khí hiđrỏ vào dung dịch glucozo đun nóng, có Ni làm xúc tác. thu được một poliancol gọi là sobitol :
CH2OH[CHOH]4CHO + H2 NLt° -> CH2OH[CHOH]4CH2OH sobitol
Phản úng lên men
Khi có enzim xúc tác, glucozơ trong dung dịch lên men cho ancol etylic và
khícacbonic : CLH.,0, enzi™ > 2C9H,OH + 2CO9t 6 Thực ra, fructozơ tồn tại chủ yếu ở dạng mạch vòng a-fructozơ và (3-fructozơ (xem tư liệu).
 6	30-35 c	25	2
- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
Điểu chê
Trong công nghiệp, glucozo được điều chế bằng cách uỷ phàn I ' nhờ xúc tác là axit clohiđric loãng hoặc enzim. Người ta cũng thuỷ phân xenlulozo (trong vỏ bào, mùn cưa,... nhờ xúc tác là axit clohiđric đặc) thành glucozo để làm nguyên liệu sản xuất ancol etylic (xem bài 6).
ứng dụng
Glucozo là chất dinh dưỡng và được dùng thuốc tăng lự cho người già, trẻ em và người ốm. Trong công nghiệp, glucozo được chuyển hoá từ saccarozo dùng để tráng gương, tráng ruột phích và là sản phẩm trung gian trong sản xuất ancol etylic từ các nguyên liệu có tinh bột và xenlulozo.
-FRUCTOZO
Một trong các đồng phân của glucozơ có nhiều ứng dụng là fructozơ. Fructozơ có công thức cấu tạo dạng mạch hở* là
6	5	4	3	2	1
CH2OH - CHOH - CHOH - CHOH - co - CH2OH
Fructozơ là chất kết tinh, không màu, dễ tan trong nước, có vị ngọt hơn đường mía, có nhiều trong quả ngọt như dứa, xoài,... Đặc biệt trong mật ong có tới 40% fructozơ làm cho mật ong có vị ngọt sắc.
Tương tự như glucozơ, fructozo' tác dụng với Cu(OH)2 cho dung dịch phức Cu(C6H11O6)2 màu xanh lam ( c	anvol đa chúc), cộng hiđro cho
poliancol C6HI4O6 (i	).
Tương tự glucozơ, fructozơ bị oxi hoá bởi dung dịch AgNO3 trong amoniac và bởi Cu(OH)2 trong môi trường kiềm. Đây là phản ứng của nhóm anđehit xuất hiện do trong môi trường bazo, ructozo chuyến thành glucozo'
OH“ _
 Glucozo
BÀI TẬP
Glucozd và fructozo
đều tạo được dung dịch màu xanh lam khi tác dụng với Cu(OH)2.
đều có nhóm chức CHO trong phân tử. c. là hai dạng thù hình của cùng một chất.
D. đều tồn tại chủ yếu ở dạng mạch hở.
Cho các dung dịch : Glucozd, glixerol, íomanđehit, etanol. Có thể dùng thuốc thử nào sau đây để phân biệt được cả 4 dung dịch trên ?
A. Cu(OH)2 ;	B. Dung dịch AgNO3 trong NH3 ;
c. Na kim loại ;	D. Nước brom.
Cacbohiđrat là gì ? Có mấy loại cacbohiđrat quan trọng ? Nêu định nghĩa từng loại và lấy thí dụ minh hoạ.
Những thí nghiệm nào chứng minh được cấu tạo phân tử của glucozd ?
Trình bày cách nhận biết các hợp chất trong dung dịch của mỗi dãy sau đây bằng phương pháp hoá học :
Glucozd, glixerol, etanol, axit axetic ;
Fructozơ, glixerol, etanol ;
Glucozd, íomanđehit, etanol, axit axetic.
Đổ tráng một chiếc gương soi, người ta phải đun nóng dung dịch chứa 36 gam glucozd với lượng vừa đủ dung dịch bạc nitrat trong amoniac. Tính khối lượng bạc đã sinh ra bám vào mặt kính của gương và khối lượng bạc nitrat cần dùng. Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn.
Tư liệu
CẤU TRÚC PHÂN TỬ GLUCOZO VÀ FRUCTOZƠ
(a)
(c)
Glucozơ và fructozơ là 2 monosaccarit phố biến và gần gũi với đời sống con người.
Ớ dạng mạch hớ, phân tứ glucozo có 5 nhóm chức ancol và 1 nhóm chức anđehit : CH2OH[CHOH]4CHO ; còn phân tứ fructozơ có 5 nhóm chức ancol và 1 nhóm chức xeton : CH2OH[CHOH]3COCH2OH.
Nhóm OH ớ vị trí số 5 trong phân tử glucozo dễ dàng cộng vào liên kết đôi c=o cúa nhóm chức anđehit tạo ra các dạng mạch vòng là a-glucozơ và (3-glucozơ :
Dạng a-glucozơ
CH2OH
CH-OH
/_
CHOH	CH = o
\- /
CHÒH-CHOH
CH2OH
H OH Dạng fì-glucozơ
Dạng mạch hở
(b)
Hình 2.2. Mô hình phân tử glucozơ : a) Dạng a ; b) Dạng mạch hở; c) Dạng p
Tương tự, nhóm OH ớ nguyên tứ cacbon số 5 trong phân tứ fructozơ dễ dàng cộng vào nhóm c=o tạo ra dạng vòng a-fructozơ hoặc P-fructozơ. Hai dạng mạch vòng này cũng chuyến hoá lẫn nhau qua dạng mạch hớ tương tự như glucozơ :
CH2OH
CH -OH
/_
CHOH
CH2OH
X	/
CHOH - c = o
Dạng Ẹ>-fructozơ
Dạng mạch hở