SGK Hóa Học 11 - Bài 22: Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU Cơ
& Biết các nội dung cơ bản của thuyết cấu tạo hoá học ; khái niệm đồng đẳng, đồng phân.
& Biết cách viết công thúc cấu tạo cúa các chất đồng phân cấu tạo. & Biết 60 lược về cấu trúc phân tứ họp chất hữu cơ.
I - CÔNG THÚC CẤU TẠO
Khái niệm
Công thức cấu tạo biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết (liên kết đon. liên kết bội) của các nguyên tử trong phân tử.
Các loại công thức cấu tạo
Công thức cấu tạo khai triển
Công thức cấu tạo thu gọn
H H H
H-C-C-C-H
CHg-CH-CHg	''y"
I	I	I
H c H
H H H
ch3	hoặc	!
H H	H
H-C-C-C=C
I	I	I I
CH, -CH -CH = CH?
Ồh3	'	T
H c H H /|\
H H H
H H H
H-C-C-C-O-H
I	I I
H H H
CHg -CH2 -CH2OH	hoặc
Biểu diễn trên mặt
Các nguyên tử, nhóm Chỉ biểu diễn liên kết giữa các
phẳng giấy tất cả
nguyên tử cùng liên kết nguyên tử cacbon và với nhóm
các liên kết
với một nguyên tử cacbon chức.
được viết thành một nhóm Mỗi đầu một đoạn thẳng hoặc điểm gấp khúc ứng với một nguyên tử cacbon ; không biểu thị số nguyên tử hiđro liên kết với mỗi nguyên tử cacbon.
II - THUYẾT CẤU TẠO HOÁ HỌC
Nội dung
Thuyết cấu tạo hoá học giữ vai trò quan trọng trong việc nghiên cứu cấu tạo và tính chất của hợp chất hữu cơ. Nội dung cơ bản của thuyết cấu tạo hoá học gồm các luận điểm chính sau :
a) Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hoá trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó gọi là cấu tạo hoá học. Sự thay đổi thứ tự liên kết đó, tức là thay đổi cấu tạo hoá học, sẽ tạo ra họp chất khác.
Thí dụ : Ancol etylic và đimetyl ete đều có cồng thức phân tử C^HgO, nhưng chúng có cấu tạo hoá học khác nhau.
Ancol etylic
CH3-CH2-OH, ts = 78,3 °C
Tan vô hạn trong nước, tác dụng với natri sinh ra khí hiđro.
Đimetyl ete
CH3 - o - CH3, ts = - 23 °C
Tan ít trong nước, không tác dụng với natri.
b) Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hoá trị bốn. Nguyên tử cacbon không những có thể liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau tạo thành mạch cacbon (mạch vòng, mạch không vòng, mạch nhánh, mạch không nhánh).
CH3 - CH2 - CH2 - CH3
Mạch hớ không nhánh
CH, - CH - CH, I . ch3
Mạch hở có nhánh
H,c	ch,
L	1
H,c	ch,
X.	Z 2
ch2
Mạch vòng
Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phẫn phân tử (bản chất, sô' lượng các nguyên tử) và cậu tạo hoá học (thứ tự liên kết các nguyên tử).
Thí dll :
Khác về
ch4
ts = -162 °C
Không tan trong nước, bị cháy khi đốt với oxi.
loại nguyên tử
CCI4
ts = 77,5 °C
Không tan trong nước, không cháy khi đốt với oxi.
Cùng CTPT,
ch3-ch2 - oh
ts = 78,3 °C
Tan nhiều trong nước, tác dụng với natri.
khác CTCT
CH3-O-CH3
ts = - 23 °C
Tan ít trong nước.
Không tác dụng với natri.
Khác CTPT, tương tự về
CTCT
ch3-ch2-oh
ts = 78,3 °C
Tan nhiều trong nước, tác dụng với natri.
CH3 - CH2 - CH2 - OH
ts = 97,2 °C
Tan nhiều trong nước, tác dụng với natri.
Ý nghĩũ
Thuyết cấu tạo hoá học giúp giải thích được hiện tượng đồng đẳng, hiện tượng đồng phân.
Ill	- ĐỒNG ĐẤNG, ĐỒNG PHẢN
Đồng đẳng
a) Thí dụ, xét các hiđrocacbon :
C2H4 (CH2 = CH2)
C3H6 (CH2 = CH - CH3)
C4H8 (CH2 = CH - CH2 - CH3, CH3 - CH = CH - CH3, CH2 = C - CH3,...)
	 cn3
CnH2n
Công thức phân tử các chất trên hơn kém nhau một hay một số nhóm CH2 và chúng có tính chất hoá học tương tự nhau (giống etilen). Chúng được gọi là các chất đồng đẳng của nhau.
Các ancol CH3 - OH, CỌH5 - OH, C3H7 - OH,... CnH2n+1 - OH có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2, có tính chất hoá học tương tự nhau (giống ancol etylic). Các ancol này được gọi là đồng đẳng của nhau.
b) Khái niệm
Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2 nhưng có tính chất hoá học tương tự nhaụ là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng.
Sở dĩ các chất trong cùng dãy đồng đẳng có tính chất hoá học tương tự nhau là do chúng có cấu tạo hoá học tương tự nhau.
Đồng phân
Thí dụ
Ancol etylic (CH3-CH2-OH) và đimetyl ete (CH3-O-CH3) đều có công thức phân tử C2H6O, nhưng có tính chất khác nhau. Ta nói ancol etylic và đimetyl ete là các chất đồng phân của nhau.
Các chất đồng phân của nhau có tính chất khác nhau là do chúng có cấu tạo hoá học khác nhau.
Khái niệm
Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử được gọi là các chất đồng phân của nhau.
Có nhiều loại đồng phân : đồng phân cấu tạo (gồm đồng phân mạch cacbon, đồng phân loại nhóm chức, đồng phân vị trí liên kết bội hoặc nhóm chức,...), và đồng phân lập thể (đồng phân khác nhau về vị trí không gian của các nhóm nguyên tử).
Thí dụ :
Đồng phân mạch cacbon
CH3-CH2-CH2-OH
ts = 97,2 °C
CHo-CH-OH
3 I
òh3
ts = 82,3 °C
Đồng phân vị trí
ch2=ch-ch2-ch2-ch3
ch3-ch=ch-ch2-ch3
liên kết bội
ts = 30 °C
ts = 38 °C
Đồng phân
CH3-CH2-OH
ch3-0-ch3
loại nhóm chức b)
ts = 78,3 °C
ts = -23 °C
Đổng phân vị trí
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
CH3-CH-CH2-CH3
nhóm chức
ts = 117,3 °C
OH
ts = 99,5 °C
0) Nhóm chức là nhóm nguyên tử gây ra phản ứng hoá học đặc trung của phân tử hợp chất hữu cơ.
- LIÊN KẾT HOÁ HỌC VÀ CẤU TRÚC PHÂN TỦ HỌP CHẤT HỮU cơ Liên kết hoá học thường gặp nhất trong phân tử các hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hoá trị. Liên kết cộng hoá trị được chia thành hai loại : liên kết xích ma (ơ) và liên kết pi (n).
Sự tổ hợp liên kết ơ với liên kết 71 tạo thành liên kết đôi hoặc liên kết ba.
1. Liên kết đơn
Liên kết đơn (hay liên kết ơ) do một cặp electron chung tạo nên và được biểu diễn bằng một gạch nối giữa hai nguyên tử. Liên kết ơ là liên kết bền.
Thí dụ : Trong phần tử metan, nguyên tử cacbon tạo được bốn liên kết đơn bằng bốn cặp electron dùng chung với bốn nguyên tử hiđro. Bốn liên kết này hướng từ nguyên tử cacbon (nằm ở tâm của hình tứ diện đều) ra bốn đỉnh của tứ diện đều. Do đó, các nguyên tử trong phân tử metan không nằm trong cùng một mặt phẳng (hình 4.2).
<5 Nguyên tử H @ Nguyên từ c
a)	b)
ỉ III’.h 4.2 Mô hình phán tửmetan '
dạng đặc (a) và dạng rỗng (b)
2. Liên kết đôi	•
Liên kết đôi do 2 cặp electron chung giữa 2 nguyên tử tạo nên. Liên kết đôi gồm một liên kết ơ và một liên kết 71. Liên kết 7Ĩ kém bền hơn liên kết ơ nên dễ bị đứt ra trong các phản ứng hoá học. Liên kết đôi được biểu diễn bằng hai gạch nối song song giữa hai nguyên tử.
Mỗi nguyên tử cacbon của liên kết đôi còn tạo được hai liên kết đơn với hai nguyên tử khác. Bốn nguyên tử liên kểt trực tiếp với hai nguyên tử cacbon của liên kết đôi nằm trong cùng mặt phẳng với hai nguyền tử cacbon đó.
Thí dụ : Các nguyên tử c, H trong phán tử etilen H2C = CH2 nằm trong cùng một mặt phẳng (hình 4.3).
a)	b)
Hình 4.3. Mô hình phàn lủ etilen dạng đặc (a) và dạng rồng (b)
Liên kết ba
Liên kết ba do 3 cặp electron chung giữa 2 nguyên tử tạo nên. Liên kết ba gồm một liên kết ơ và hai liên kết n. Liên kết ba được biểu diễn bằng ba gạch nối song song giữa hai nguyên tử.
Mỗi nguyên tử c của liên kết ba còn tạo được một. liên kết đơn với một nguyên tử khác. Hai nguyên tử liên kết vói hai nguyên tử cacbon của liên kết ba nằm trên đường thảng nối hai nguyên tử cacbon.
Thí dụ, các nguyên tử trong phân tử axetilen nằm ừên một đường thẳng (hình 4.4):
H-C=C-H
Công thức cấu tạo rút gọn : HC = CH
a)	b)
Iììĩìh 4.4 Mô hình phân tửaxetilen dạng,đặc (a) và dạng rỗng (b)
BÀI TẬP
Phát biểu nội dung cơ bản của thuyết cấu tạo hoá học.
So sánh ý nghĩa của công thức phân tử và công thức cấu tạo. Cho thí dụ minh hoạ.
Thế nào là liên kết đơn, liên kết đôi, liên kết ba ?
Chất nào sau đây trong phân tử chỉ có liên kết đơn ?
A. CH,
B. C2H4
c. C6H6
D. CHgCOOH
Những chất nào sau đây là đổng đẳng của nhau, đồng phân của nhau ?
CH3 - CH = CH - CH3
CH2 = CH-CH2-CH3
CH3 - CH2 - CH2- ch2- ch3
CH2 = CH-CH3
CH3 - CH = CH - CH2 - CH3
CH2 = CH-CH-CH3
ch3
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
ch3-ch2-ch-ch3
CHo
Viết công thức cấu tạo có thể có của các chất có công -thức phân tử như sau : C2H6O, CsHgO, C4H10.
Những công thức cấu tạo nào dưới đây biểu thị cùng một chất ?
CH9-ỌH9 I 2	ỉ..2
H ÒH
(I)
H
Cl - C - H
CI 
H H
H-C-C-H Í OH C")
Khi cho 5,30 gam hỗn hợp gồm etanol.C2H5OH và propan-1-ol CH3CH2CH2OH tác dụng với natri (dư) thu được 1,12 lít khí (đktc). a) Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra.
b) Tính thành phần phần trăm khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp.