SGK Hóa Học 11 - Bài 30: Ankađien

ANKAĐIEN
& Biết khái niệm về ankađien.
£7 Biết tính chất của buta-1,3-đien và isopren.
- ĐỊNH NGHĨA VÀ PHẢN LOẠI
Định nghĩa
Ankađien là hiđrocacbon mạch hở có hai liên kết đôi c = c trong phân tử.
Thí dụ :
ch2=c=ch2 ch2=c=ch-ch3	CH2=CH-CH=CH2 ch2=c-ch=ch2
ch3
propađien	buta-1,2-đien	buta-l,3-đien	2-metylbuta-l,3-đien
(anlen)	(butađien)	(isopren)
Công thức phân tử chung của các ankađien là CnH2n_2 (n > 3).
Phân loại
Dựa vào vị trí tương đối giữa hai liên kết đôi, có thể chia các ankađien thành ba loại :
Ankađien có hai liên kết đôi cạnh nhau.
77zí' dụ : anlen CH2=C=CH2.
Ankađien có hai liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn được gọi là ankađien liên hợp.
Thí dụ : buta-l,3-đien (đivinyl) CH2=CH-CH=CH2.
Ankađien có hai liên kết đôi cách nhau từ hai liên kết đơn trở lên.
Thí dụ : penta-l,4-đien CH2=CH-CH2-CH=CH2.
Các ankađien liên hợp như buta-l,3-đien CH2=CH-CH=CH2 và isopren CH9=C(CH3)-CH=CH2 có nhiều ứng dụng thực tế.
- TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
Phản ứng cộng
Tương tự anken, buta-l,3-đien có thể tham gia phản ứng cộng với hiđro (xúc tác niken), halogen và hiđro halogenua. Tuỳ theo điều kiện (tỉ lệ số mol giữa các chất và nhiệt độ), phản ứng cộng với halogen và hiđro halogenua có thể xảy ra tại một trong hai liên kết đôi (cộng 1,2) hoặc cộng vào hai đầu ngoài của hai liên kết đôi (cộng 1,4) hoặc cộng đồng thời vào hai liên kết đôi.
Cộng hiđro
CH2 = CH - CH = CH2 + 2H2 tO,NÌ > CH3 - CH2 - CH2 - CH3
Cộng brom
Cộng 1,2: CH2 = CH - CH = CH2 + Br2 (dd) —CH2 = CH - CH - CH2
Br Br
(sản phẩm chính)
Cộng 1,4: CH2 = CH-CH = CH2 + Br2(dd)	CH2 - CH = CH - CH2
Br	Br
(sản phẩm chính)
Cộng đồng thời vào hai liên kết đôi :
CH2 = CH-CH = CH2+ 2Br2 	> CH2Br-CHBr - CHBr-CH2Br
-80°c ? CH2 = CH-CH-CH3
I
Br
(sản phẩm chính)
Cộng hiđro halogenua
Cộng 1,2 : CH2 = CH - CH = CH2 + HBr
Cộng 1,4 : CH2 = CH - CH = CH2 + HBr —40°C -> CH3 - CH = CH - CH2Br (sản phẩm chính)
Phản ứng trùng họp
Khi có mặt kim loại natri hoặc chất xúc tác khác, buta-l,3-đien tham gia phản ứng trùng hợp, chủ yếu trùng hợp theo kiểu 1,4 :
nCH2 = CH - CH = CH2
tu,p
Phản ứng oxi hoá
Phản ứng oxi hoá hoàn toàn
xt > n polibutađien
Thí dụ :
2C4H6 + 11O2
8CO2 + 6H2O
Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
Buta-l,3-đien và isopren cũng làm mất màu dung dịch kali pemanganat tương tự anken.
Ill	- ĐIỀU CHÊ
Điều chế buta-1,3-đien từ butan hoặc butilen bằng cách đề hiđro hoá :
CH3 - CH2 - CH2 - CH3 ■ t0,xt > CH2 = CH - CH = CH2 + 2H2
Điều chế isopren bằng cách tách hiđro của isopentan :
ch3-ch-ch2-ch3 -■t°'xt > CH2=C-CH=CH2 + 2H2 ch3	ch3
- ỨNG DỤNG
Nhờ phản ứng trùng hợp, từ buta-l,3-đien hoặc từ isopren có thể điều chế được polibutađien hoặc poliisopren là những chất có tỉnh đàn hồi cao được dùng để sản xuất cao su (cao su buna, cao su isopren, ...). Cao su buna được dùng làm lốp xe, nhựa trám thuyền,...
BÀI TẬP
Thế nào là ankađien, ankađien liên hợp ? Viết công thức cấu tạo và gọi tên các ankađien liên hợp có công thức phân tử C4H6, CgHg.
Viết phương trình hoá học (ở dạng công thức cấu tạo) của các phản ứng xảy ra khi
isopren tác dụng với hiđro (xúc tác Ni).
isopren tác dụng với brom (trong CCI4).
Các chất được lấy theo tỉ lệ số mol 1:1, tạo ra sản phẩm theo kiểu cộng 1,4.
trùng hợp isopren theo kiểu 1,4.
Oxi hoá hoàn toàn 0,680 gam ankađien X thu được 1,120 lít co2 (đktc).
Tìm công thức phân tử của X.
Viết công thức cấu tạo có thể có của X.
Khi cho buta-1,3-đien tác dụng với H2 ở nhiệt độ cao, có Ni làm xúc tác, có thể thu được
A. butan	B. isobutan	c. isobutilen	D. pentan
Hợp chất nào sau đây cộng hợp H2 tạo thành isopentan ?
A. CH2=CH-CH=CH-CH3	B. CH2 = CH - C = CH2
Ồh3
c. ch2=ch-ch2-ch=ch2
liệu
CAO SU
Cao su là vật liệu có tính đàn hồi, đó là đặc tính có thể biến dạng khi chịu lực bên ngoài tác dụng nhưng lại trớ lại hình dạng ban đầu khi không còn lực tác dụng. Tên "cao su" do nhà bác học người Anh Giô-dep Pri-sli (Joseph Priesley, 1733 - 1804) đặt ra. Ông là người nghiên cứu rất sớm về Hoá học cao su và đặt tên cho nó là Rubber, xuất phát từ lí do rất đơn giản : một trong những ứng dụng đầu tiên của cao su là tẩy sạch (Rub) vết bút chì trên giấy..
Cao su thiên nhiên là poliisopren có cấu tạo mạch polime như sau :
CH,.
2\
c = c
z \
h3c H
CH,-CH,. z 2	2\
h3c
CH,-CH, z 2	2\
H3C
.CH, z 2
c = c
z \
H
Nguồn cao su thiên nhiên được lấy chú yếu từ cây cao su (Hevea brasiliensis) trồng nhiều ở Nam Mĩ. Cây cao su được trồng ở nước ta từ năm 1887 và hiện nay được trồng tập trung ớ các tính miền Đông Nam bộ.
Cao su thô lấy từ mủ cao su, được rửa sạch, sấy khộ, sau đó hong trong không khí nóng tạo thành polime có phân tử khối trung bình từ 200.000 - 500.000. Cao su thu được bằng cách này rất dễ cháy dính và không tiện sứ dụng. Năm 1839, nhà hoá học Mĩ Sac-lơ Gut-đi-ơ (Charles Goodyear, 1800 - 1860) đã phát minh ra kĩ thuật lưu hoá cao su làm tăng đặc tính cơ lí cúa cao su, do đó mớ rộng rất nhiều khá năng ứng dụng của nó.
Cao su tổng họp được phát triển mạnh từ Chiến tranh thế giới lần II do sự khan hiếm cao su thiên nhiên. Hầu hết các cao su tổng họp đều là sán phấm cúa công nghiệp dầu mó.