SGK Hóa Học 11 - Bài 45: Axit cacboxylic

AXIT CACBOXYLIC
£ Biết axit cacboxylic là gì, cách phân loại và gọi tên axit cacboxylic.
Biết cấu tạo, tính chất hoá học đặc trưng và ứng dụng cúa axit cacboxylic.
i. ĐỊNH NGHĨA, PHẤN LOẠI, DANH PHÁP
Định nghĩa
Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên'tử cacbon(1) hoặc nguyên tử hiđro.
Thí dụ : H-COOH ; C2H5-COOH ; HOOC-COOH ; ...
Nhóm cacboxyl (-COOH) là nhóm chức của axit cacboxylic.
Phân loại
Dựa theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon và số nhóm cacboxyl trong phân tử, các axit được chia thành :
Axit no, đơn chức, mạch hở
Phân tử có gốc ankyl hoặc nguyên tử hiđro liên kết với một nhóm -COOH. Các axit này lập thành dãy đồng đẳng các axit no, đơn chức, mạch hở có công thức cấu tạo thu gọn chung CnH2n +1COOH (vói n > 0) hoặc công thức phân tủ' chung CmH2mO2 (m > 1).
Thí dụ : HCOOH ; CH3-COOH ; CH3[CH2]15COOH ; ...
Axit không no, đơn chức, mạch hở
Phân tử có gốc hiđrocacbon không no, mạch hở liên kết với một nhóm -COOH. Thí dụ : CH2=CH-COOH ; CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH ; ...
Axit thơm, đơn chức
Phân tử có gốc hiđrocacbon thơm liên kết với một nhóm -COOH.
Thí dụ : C6H5-COOH, CH3-C6H4-COOH,...
(1) Nguyên tử cacbon này có thể của gốc hiđrocacbon hoặc của nhóm -COOH khác.
Axit đa chức
Nếu phân tử có hai hay nhiều nhóm -COOH, chúng được gọi là axit đa chức. Thí dụ : Axit ađipic HOOC-[CH2]4-COOH, axit malonic HOOC-CH2-COOH,... thuộc loại axit no, hai chức, mạch hở.
Sau đây ta chỉ xét axit no, đơn chức, mạch hở.
Danh pháp
Tên thay thế của các axit no, đơn chức, mạch hở được cấu tạo như sau :
Axit + tên hiđrocacbon no tương ứng với mạch chính + oic
Mạch chính của phân tử axit là mạch cacbon dài nhất bắt đầu từ nhóm -COOH Mạch cacbon được đánh số bắt đầu từ nguyên tử cacbon của nhóm -COOH.
5	4	3	2	1
Thí dụ :	CH3 — CH — CHọ - CH2 — COOH axit 4-metylpentanoic
ch3
Một số axit có tên thông thường liên quan đến nguồn gốc tìm ra chúng.
Thí dụ :
CHgCOOH : axit axetic
Bảng 9. ’. Tên của một sốaxit no, đơn chức, mạch hở
Công thức câ'u tạo
Tên thông thường
Tên thay thê
ts,°c
HCOOH
axit fomic
axit metanoic
100,5
CHgCOOH
axit axetic
axit etanoìc
118,0
CH3CH2COOH
axit propionic
axit propanoic
144,0
ch3ch2ch2cooh
axit butiric
axit butanoic
163,5
ch3ch2ch2ch2cooh
axit valeric
axit pentanoic
185,0
II - ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO
. ..... '°
Nhóm cacboxyl có cấu tạo : - c
O-H
Như vậy, nhóm -COOH coi như được kết hợp bởi nhóm c=o và nhóm OH. Liên kết O-H trong phân tử axit phân cực hơn liên kết O-H trong phân tử
a)	b)
Hình 9.2. Mô-hình phân tử axit axetic dạng đặc (a) và dạng rỗng (b)
ancol, do đó nguyên tử H của nhóm -COOH linh động hơn nguyên tử H của nhóm -OH ancol. Liên kết c OH của nhóm cacboxyl phân cực mạnh hơn liên kết c -4- OH ancol và phenol nên nhóm OH của axit cacboxylic cũng có thể bị thay thế.
Ill	- TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Các axit đều là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường. Nhiệt độ sôi của các axit tăng theo chiều tăng của phân tử khối và cao hơn nhiệt độ sôi của các ancol có cùng phân tử khối (bảng 9.2). Nguyên nhân là giữa các phân tử axit có liên kết hiđro bền hơn liên kết hiđro giữa các phân tử ancol.
R	R	R	o - H ••• o
Axit fomic, axit axetic tan vô hạn trong nước. Độ tan trong nước của các axit giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối.
Mỗi axit có vị riêng : axit axetic có vị giấm ăn, axit oxalic có vị chua của me,... IV - TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
Axit cacboxylic dễ dàng tham gia các phản ứng thế hoặc trao đổi nguyên tử H hoặc nhóm -OH của nhóm chức -COOH.
Tính axit
Trong dung dịch, axit cacboxylic phân li thuận nghịch Thí dụ:	CH3COOH <==^ H++ CH3COO~
Dung dịch axit cacboxylic làm quỳ tím chuyển thành màu đỏ.
Hình 9.3. HCl là axit mạnh, phân li hoàn toàn ; CHyCOOH là axityếu, phân li một phần
d)
2.
(CH3COO)2Zn + H2T
Tác dụng với bazơ, oxit bazơ tạo thành muối và nước
Thí dụ: CH3COOH + NaOH 	> CH3COONa + H2O
CH3COOH + OH 	> CH3COO- + H2O
2CH3COOH + ZnO 	> (CH3COO)2Zn + H2O
Tác dụng với muối
Nhỏ dung dịch axit axetic vào đá vôi, thấy có khí CO2 thoát ra :
2CH3COOH + CaCO3 	> (CH3COO)2Ca + H2O + CO2t
2CH3COOH + CaCO3 	> CH3COQ- + Ca2+ + H2O + co2t
Tác dụng với kim loại trước hiđro trong dãy hoạt động hoá học của các kim loại tạo thành muối và giải phóng hiđro
Thí dụ, ngâm một lá kẽm mỏng trong dung dịch axit axetic, thấy có bọt khí hiđro thoát ra :
2CH3COOH + Zn 2CH3COOH + Zn
Phán ứng thế nhóm OH
Đun sôi hỗn hợp gồm axit cacboxylic RCOOH, ancol R’OH (có vài giọt H2SO4 đặc làm xúc tác) một thời gian (khoảng 6-8 giờ) (hình 9.4). Để nguội, sau đó pha loãng hỗn hợp bằng một lượng lớn nước cất, chất lỏng tách thành 2 lớp : lóp phía trên có mùi thom nhẹ. Đó là este sinh ra do phản ứng giữa axit và ancol:
Hình 9.4. Dụng cụ đun hồi lưu
điều chếeste trong phòng thí nghiệm
CHo-C-0-C9Hs + H9O
3 H 25	2
o
etyl axetat
RCOOH + R’OH - RCOOR’ + H2O
Thí dụ : CH.-C -OH+H -Ơ-C,H, 
if	■	2 5
o
Phản ứng giữa ancol và axit tạo thành este và nước được gọi là phản ứng este hoá. Đặc điểm của phản ứng este hoá là thuận nghịch và cần axit H2SO4 đặc làm chất xúc tác.
- ĐIỀU CHÊ
Phưong pháp lên men giấm là phương pháp cổ truyền sản xuất axit axetic. Thực chất của quá trình là oxi hoá ancol etylic bằng oxi không khí nhờ chất xúc tác men giấm :
C2H5OH + O2	men giấm > CH3COOH + H2O
Ngày nay, phương pháp này chỉ dùng sản xuất lượng nhỏ axit axetic để làm giấm ăn.
Oxi hoá anđehit ạxetic (điều chế từ etilen hoặc axetilen) trước đây là phương pháp chủ yếu để sản xuất axit axetic :
2CH3CHO + 02	2CH3COOH
Oxi hoá ankan
Oxi hoá butan thu được axit axetic :
2CH3CH2CH2CH3 + 5O2 --so-o-c^^ 4CH3COOH + 2H2O
Oxi hoá không hoàn toàn các ankan có mạch cacbon dài để tổng hợp các axit có phân tử khối lớn :
2R-CH2-CH2-R1 + 5O2	> 2R-C00H + 2R'-C00H + 2H2O
Từ metanol
Cho metanol tác dụng với cacbon oxit (có chất xúc tác thích hợp) thu được axit axetic :
CH3OH + CO tO,xt > CH3COOH Đây là phương pháp hiện đại sản xuất axit axetic.
- ỨNG DỤNG
Các axit hữu cơ có ứng dụng trong nhiều lĩnh vực : làm nguyên liệu cho công nghiệp mĩ phẩm, công nghiệp dệt, công nghiệp hoá học,...
Hương liệu
BÀI TẬP
1- Thế nào là axit cacboxylic ? Viết công thức cấu tạo, gọi tên các axit có công thức phân tử C4H8O2.
Từ công thức cấu tạo, hãy giải thích tại sao axit fomic có tính chất của một anđehit.
■ Từ metan và các chất vô cơ cần thiết khác có thể điều chế đuợc axit fomic, axit axetic.
Viết phuơng trình hoá học của các phản ứng xảy ra.
Chất Y có công thức phân tử C4H8O2 tác dụng với NaOH tạo thành chất z (C4H7O2Na). Vậy Y thuộc loại hợp chất nào sau đây ?
A. Anđehit	B. Axit
c. Ancol	D. Xeton
Để trung hoà 150,0 gam dung dịch 7,40% của axit no, mạch hở, đơn chức X cần dùng 100,0 ml dung dịch NaOH 1,50M. Viết công thức cấu tạo và gọi tên cửa chất X.
Trung hoà 16,60 gam hỗn hợp gồm axit axetic và axit fomic bằng dung dịch natri hiđroxit thu đuợc 23,20 gam hỗn hợp hai muối.
Viết phuơng trình hoá học của các phản ứng ở dạng phân tử và ion rút gọn.
Xác định thành phần phần trăm khối luợng của mỗi chất trong hỗn hợp truớc và sau phản ứng.
Đun 12,0 gam axit axetic với một luợng du ancol etylic (có axit H2SO4 đặc làm xúc tác). Đến khi dừng thí nghiệm thu đuợc 12,3 gam este.
Viết phuơng trình hoá học của phản ứng.
Tính phần trăm khối luợng của axit đã tham gia phản ứng este hoá.