Giải bài tập Hóa 12 Bài 10: Amino axit
§10. AMINO AXIT A. TÓM TẮT LÍ THUYẾT ĐỊNH NGHĨA, DANH PHÁP, CẤư TẠO VÀ LÍ TÍNH Định nghĩa: Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino (-NH2) và nhóm cacboxyl (-COOH). Ví dụ: H2N-CH2- COOH; CH3-CH-COOH; HOOC-CH2-CH2-CH-COOH nh2 Aih2 Cấu tạo và tính châ't vật lí (NH2)mR(COOH)n n = m : không làm đổi màu quỳ tím (Amino axit trung tính) n > m : Quỳ tím hóa đỏ (Amino axit có tính axit) n < m : Quỳ tím hóa xanh (Amino axit có tính bazơ) Nhóm -COOH có tính axil, nhóm -NH2 có tính bazơ nên ở trạng thái kết tinh amino axit tồn tại ở dạng ion lương cực (muối nội phân lử). Trong dung dịch, dạng ion lương cực chuyển một phần nhỏ thành dạng phân lử. Như vậy, các amino axil là những chíất rắn ở dạng tinh thể không màu, vị hơi ngọt, có nhiệt độ nóng chảy cao. Danh pháp Có thể coi amino axit là axit cacboxylic có nhóm thế amino ở gốc hiđrocacbon. Do đó, tên gọi của các amino axiỉ xuâì phát từ tên của axit cacboxylic tương ứng (tên thay thế, tên thông thường), có thêm tiếp đầu ngữ amino và chữ số (2, 3, ...) hoặc chữ cái Hi Lạp (a, p, ...) chỉ vị trí của nhóm NH2 trong mạch. Ngoài ra, các a-amino axit có trong thiên nhiên gọi là amino axit thiên nhiên đều có tên riêng và hầu hết có công thức chung là RyCOO” nh; Nhưng vẫn gọi tên theo dạng R-COOH (R là phần còn lại của phân tử). NH2 Axit + amino + tên axit caboxylic tương ứng H2N^CH2-COOH axit aminơ axetic (glixin hay glicocol) CH3- CH-COOH axit a-aminopropionic (alanin) flỉH2 H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH axit e-aminocaproic HOOC-CH2-CH2-CH-COOH axit a-amino glutaric NH2 (axit glutamic) Chú ỷ: Khi gọi tên cần chú ý cách xác định vị trí cacbon như sau: (0 e ỏ Y p a C-C-C-C-C-C- COOH MỘT SỐ AMINOAXIT CAN NHỚ TÍNH CHẤT HÓA HỌC Tính chát lường tính R-COOH + HC1 -» RCỌOH NH2 NHjCl R-COOH + NaOH -> RC.OONa + H2O nh2 nh2 Phản ứng este hóa HCl khí v R-COOH + HO-R <— R-COOR' + HiO 1 NH2 NH2 Phản ứng trùng ngu'ng + nH2O nHÌ N-R-CJ pDH — fN-R-đ 1 It 1 II H 0 L H ỎJ III. KIẾN THỨC BỔ SUNG Phản ứng của muôi, của amino axit vời H+ hoặc OH' R-COOH + 2NaOH -> RCỌONa + NạCI + 2H2O NH,C1 NH2 NH2 R-COONa + 2HCI -> RCOOH + NaCl nh2 NHiCl 2. Một số đồng phân thường gặp trong chương trình phổ thông của hợp chất CXH,OZN, Amino axit. • Hợp chât nitro. Este của amino axil. • Muối amoni. Muối của axit cacboxylic vơi amin. B MỘT SỐ VÍ DỤ MINH HỌA Ví dụ 1: Một aminoaxit A có chứa một nhóm -COOH và mật nhám -NHy Biết tỉ khối hơi của A so với H? là 37,5. Xác định coni’ thức cấu tạo và gọi tên A. Viết phưctng trình phàn ứng xiíy ra khi cho^A lần lượt tác dụng với: Na; NaOH; HCl; C:H5OH (xúc tác khí HCl). 3. Cho 1.5 gam A tác dụng vâi 50 ml dung dịch NaOH ỈM. tìm được dung dịch X. Cho dung dịch X tác dụng với một lượng dư dung dịch HCl lliu được dung dịch y. Cô cạn cẩn thận dung dịch y thu được m gam chất rắn. Tính m. Biết các phản ứng xay ra hoètn toàn. Giải 1. Đặt CTTQ của A là H2N-R-COOH Ta có dA/H, = 37,5 => MA= 37,5.2 = 75 => 16 + R + 45 = 75=>R = 14 (CH2-) CTCT của A: H2N-CH2-COOH Axit aminoaxctic (glixin) 2H2N-CH2-COOH + 2Na -> 2H;N-CH2-COONa + H2f H2N-CH2-COOH + NaOH -> H2N-CH2-COONa + H2O H2N-CH2-COOH + HC1 -> CIH3N-CH2-COOH H2N-CH2-COOH + HO-C2H5 H2N-CH2-COOC2H5 + h2o Sô mol A : ~ = 0,02 mol : số mol NaOH 0.05.1 = 0,05 mol. 75 H2N-CH2-COOH + NaOH -» H2N-CH2-COONa + H2O 0,02 0,05 -> 0,02 Dung dịch X: H2N-CH2-COONa 0,02 mol ; NaOHJư0,05 - 0,02 = 0,03 mol NaOHdư + HC1 -> NaCl + H2O 0,03 -> 0,03 H2N-CH2-COONa + 2HC1 -> C1H.,N-CH2-COOH + NaCl 0,02 -> ' 0,02 -> 0,02 Chất rắn: NaCl 0,05 mol; H,C1N-CH2-COOH 0,02 mol Khối lượng chát rắn : mrj„ = 0,05.58,5 + 0,02.11 1,5 = 5,155 (g) Ví dụ 2 : Đốt cháy lioàn toàn 0.04 Itiol một a-anùnoaxil X cồn vừa đúìiỊi 16.8 lít không khí, thu được 2.688 lít CO;.- 2.52 gain H:o và 13.888 lít N:. (Các thế tích khí đo (1 dktc, không khí gồm có 20c/c oxi và 80c/c lĩitơ theo thế tích, coi như N: không bị nước hấp thụ). Xác định công thức cấu tạo và gọi tên X. Bằng phương pháp hóa học trình bày cách nhận biết các dung dịch: X. metylanũn, axitaxetic. Cho 2,67 giun X tác dụng với một lififng vìfa dù dung dịch HCI, thu dược dung dịch A Cho dung dịch A tác dụng với 40 ml dung dịcli NaOH 2M thu dược dung dịch B. Cô cạn dung dịch B thu dược m gain chất rắn. Tinh m. Biết các phản ứng xúy ra hoàn toàn. Giải Đặt CTTQ của X là C.H'O'N, (0,04 mol) CXHVOZN, + (x + ^--4)O2 —» xCO2 + ^H2O+^N2 • 4 2 2 2 0.04 -> 0,04 (x +-Ị-- > 0,04x0,02y —> 0,02t Ta có: 0.04x = 0,02y = 2,688 22,4 2,52 18 , „ „,, y z. 16,8 5.0,04(x + — --y) =- 4 2 22,4 0,021 + 4.0,04(x + —-4) 4 2 5 13,888 22,4 CTPT của X: C3H7O2N CTCT của X: CH3-CH(NH2)-COOH Axit a-aminopropionic (Alanin) • X không làm đổi màu quỳ tím vì A có số nhóm chức axit bằng số nhóm chức bazơ. CH3-NH2 làm quỳ tím hóa xanh. CH3COOH làm quỳ tím hóa đỏ. Sô mol X : ' ■ ■ = 0,03 mol; sô mol NaOH 0,08 mol 89 CH3-CH(NH2)COOH + HC1 -> CH,-CH(NH,C1)COOH 0,03 -> 0,03 CH3-CH(NH,C1)COOH +2NaOH-» CH3-CH(NH2)COONa + NaCl +2H2O 0,03 0,06 -> 0,03 -> 0,03 Chất rắn: CH3-CH(NH2)COONa 0,03 mol; NaCl 0,03 mol; NaOHdư0,05 mol Khối lượng chất rắn: mr;ín= 0,03.111 + 0,03.58,5 + 0,02.40 = 5,885 (g) c. BÀI TẬP SÁCH GIÁO KHOA ỉ. ứnf! vâi CÔIIỊ! thức phân lừ CjH;NO; có hun nhiêu anùno axil lù dồn)! pliũn cấu lụn của Iihau '! A 3 II. 4 C.5 I). 6 Cá ha chất hữu cơ: H;NCH;COOH. CH.CHịCOOH vù CH,(CH:),NH:. Dề nhận ra dull)! dịch cùa các hợp chất Irèn. chi cần dial)! Ihuôc thứ nan sau dây '! A. NaOH II. HCI c. CH.OH/HCI I). Quỳ lim n- anúnoaxil X cá phần Irani khối lượnỵ các nỊiuyên lốc, H, N lần hun hun)! 40,45%, 7,86%, 15.7.1%, càn lại là oxi vù có côn/í thức phân lửlrùiỉ)! với càny lliức ihm yiàn nliấl. Xác dinh côn)! thức cứu lạn vù Ị!ọi tên cùa X. Viêl phươn)! trình háu học cùa các plain ứiiị! ỊỊÍữu axil 2-ainino propanoic với: NuOH : H;SOj: CH<OH có mụl khí HCI hão hòa. Viết phưmiỊị ninh lióa học cùa phán ứiiỊí Irùnn nịỊi/UỊỉ các amino axil sau : a) Axil 7 - uniinolieptunoic h) Axil II) - anúnodecanoic. Esle /1 dược diều cliê lừ amino axil II (clíi chứa c, H. N, O) và ancol inetỵỊic. Ti khối luii cùa /1 so với H; lù 44,5. DÔI cháy hoàn loàn 8,9 KUin esle /t lliu dược 13,2)! CO:, 6,3 liuin Hự) vù 1,12 lít N: Ido ờ dklc). Xác dinh công lliức phân lử, viết công lluĩc câu lạo cùa /1 VÌI II. Hướng dấn giải 1. Chọn c. C4H9O2 có 5 đồng phân amino axil. : CH3-CH.-CH-COOH : 1 axit 2-amino butanoic NH, (axiĩ a-amino butiric) CH,-CH-CH,-COOH : 1 axit 3-amino butanoic nh2 (axil p-amino butiric) CHi-CHi-CH,-COOH : axit 4-amino butanoic nh2 (axil /-amino buliric) NHn 1 " CHì-C-COOH : axit 2-amino-2-metyl propanoic 1 CH, (axil cc-amino isobutiric) CPL-CH-COOH : 1 “ 1 axit 3-amino-2-melyl propanoic nh2 ch. (axil p-amino isobutiric) Chọn D : Dung dịch H2N-CH2-COOH không làm đổi màu quỳ tím. Dung dịch CH3-CH2-COOH làm quỳ tím hóa đó Dung dịch CH3-(CH2)3-NH2 làm quỳ tím hóa xanh tím hóa xanh Đặt CTTQ của aminoaxit X là CxHyO/N, %0 = 100 - (40,45 + 7,86 + 15,73) = 35,96 (%) 40.45 7,86 35,96 15,73 _ o , X : y : : t = ———: ——: —-—: ——— =3:7:2: 1 12 1 16 14 Công thức đơn giản của X: C3H7O2N => Công thức phàn tử của X: C3H7O2N Công thức cấu tạo của X : CH.,-(pH-COOH : axil a-amino propionic NH2 4. Phương trình phản ứng : CH3-ỌH-COOH + NaOH -> CHì-CH-COONa + H?o NH2 CH3-CH-COOH + H2SO4 'Su" NH2 2CH3-CH-COOH + H2SO4 nh2 nh2 CH3-CH-COOH ■ NH, CH3-CH-COOH NH, ■ HSO4 + SO? CH3-CH-COOH + CH3-OH <= HCI khi I nh2 ± CH3-CH-COOCH3 + h2o li H, Phương trình phản ứng trùng ngưng : Axit 7 - aminoheptanoic nH2N-[CH2]6-COOH —> (-HN-[CH2]ft-CO-)n + nH2O Axit 10 - aminođecanoic nH2N[CH2]yCOOH —(-HN-|CH2]y-CO-)n + nH2O a) Ma = 44,5.2 = 89. số mol X : = 0,1 mol. 89 Đặt CTTQ của X là CxHyO/Nt (0,1 mol) CxHyO/Nị + (X + —-|-)O2-» xCO2 + ^H2O + Ịn2 4 2 2 2 0,lx-» 0,05y -» 0.051 x = 3 y = 7 7.-2 t = l 0,1 -> o,lx = 0,1 (X + ---)- 4 2 Ta có: (),()5y = 0,05t 13,2 44 6J 18 1,12 22,4 12x + y + 16z +141=89 Công thức phân lử A : C3H7O1N A là este được điều chế từ amino axil B và ancol melylíc nôn công thức câu tạo của A: H2N-CH2-COO-CH5 (metyl amino axctat) Công thức câu tạo B: H2N-CH2-COOH (axil amino axelic)