Giải bài tập Hóa 12 Bài 5: Glucozơ
§5. GLUCOZƠ A. TÓM TẮT LÍ THUYẾT TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ TRẠNG THÁI THIÊN NHIÊN Glucozơ có trong hầu hôĩ các bộ phận của cơ thể thực vật. nhiều nhât trong quả chín. Trong máu người luôn chứa một tí lệ glucozrt không đổi vào khoảng 0,1%. GIuco/.ơ là chất rắn. không màu, lan nhiều trong nước và có vị ngọt nhưng không ngọt bằng đương mía. CONG THỨC CAU TẠO Công thức phân tử C6H|2Oft. CTCT thu gọn dạng mạch hơ: HO-CH;- [CHOH]j -CH=O Hoặc: CH2 - ỌH - CH - C;H - CH - CHO ổH OH ổH OH OH Viết thu gọn : HO-CH2- [CHOH]4 -CHO TÍNH CHẤT HÓA HỌC Glucozơ có đầy đủ tính chất hóa học của ancol đa chức và anđehit đơn chức. Tính chát của ancol đa chức Tác dụng với Cii(OH)ị Glucozơ phản ứng với Cu(OH)2 ơ nhiệt độ phòng cho dung dịch phức đồng có màu xanh lam trong suốt. 2CftH|20r, + Cu(OH)2 -> (C6H,,Ofi)2Cu + 2H2O. Phản ứng tạo este Gltico/.ơ tác dụng vơi anhiđril axctic có the tạo ra esle chứa năm gốc axit trong phân tử. C6H7O(O-C-CH,)., II O rinh chât của anđehit Oxi hóa glucozd Phản ứng tráng bạc (phản ứng tráng gương): Gluco/.ơ bị oxi hóa bơi phức Ị Ag(NH0?](OH) cho bạc kim loại HOCH2-[CHOH]4-CHO + 2AgNO, + 3NH, + H2O 1 —> > HO-CH2-[CHOH|4-COONH4 + 2Agị + 2NH4NO., Hoãc HOCH2-ịCHOHJ4-CHO + 2|Ag(NH,)2](OH) —!—> > HO-CH2-|CHOH]4-COONH4 + 2Agị + 3NH, + H2O(1) ♦ Phản ứng với Cu(OH)2 đun nóng: Gluco/Ơ bị oxi hóa bởi Cu(OH)2/NaOH khi đun nóng, cho Cu2O kết tủa màu đỏ gạch. HOCH2-[CHOH|4-CHO + 2Cu(OH)2+ NaOH—» —> CH2OH-[CHOHl4-COONa + Cu2oị + 3H2O (2) => Phản ứng (ỉ) và (2) dùng để nliận biết gluct)-ơ núi riêng và hợp chất hữu cơ có chứa nhám -CHO nái chung. Khử gluccKƠ Glucozd bị' khử bởi hiđro, cho ancol đa chức. HOCH2-[CHOH]4-CH=O + H2 Ni-1" > HOCH2-(CHOH)4-CH2OH (sobit hay sobitol) Phản ứng lên men C6H,2O6 C"/Im'3"~35"c ) 2C2H5OH + 2CO2f ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG Điều chế: Thủy phân tinh bột hoặc xcnlulo/.ư (xúc tác: axil vô cơ) (C6H,„O5)n + nH2O > nCftH|2Of, ứng đụng: Gluco/Ơ dùng để pha huyêl thanh, làm nguyên liệu sàn xuât vitamin c, tráng gương, tráng ruột phích.... Ghi chú: Ngươi la dùng gluco/.ư để tráng gương, tráng ruột phích mà không dùng anđchit thông thương vì glucozd dễ tan trong nươc, không độc hại, giá thành rỏ hơn so vơi anđehit thông thương. ĐỒNG PHÂN CỦA GLUCOZƠ: ERUCTOZƠ Fructozơ là châl rắn tan lốt trong nươc, ngọt hơn glucozơ. Nó có trong hoa quả chín ngọt, mật ong cùng vơi glucozơ. Công thức phân lử: C6H|2O6. Công thức câu tạo ề HOCH,-[CHOH|;- C-CkTOH II 0 hoặc CH2-CH-CH-CH-C-(^H2 ƠH OH OH OH Ó OH 2. Tính châ't hóa học Fruclozơ có tính châì của ancol đa chức. Với H2 HOCH2-|CHOH|.,-C-CH2ÓH + H2—^—> HO-CH2-|CHOHJ4-CH2OH 0 (sobit hay sọbitol) Như vậy khi tác dụng vơi H2 glucozơ và fruclozơ lạo ra cùng một sản phẩm là sobitol. Với Cit(OH)2 Fmctozrt phản úhg với Cu(OH)2 ở nhiệt độ phòng cho dung dịch phức đồng có màu xanh lam trong suốt: 2CftH|20f, + Cu(OH)2 -» (CfiH| |Ofi)2Cu + 2H2O Phản ứng tráng gương Trong môi trường kiềm ta có cân bằng sau HOCH2-[CHOH].,-C-CH2OH HO-CH2-[CHOH]4-CHO (1) II 0 Và HOCH2-|CHOH|4-CHO + 2Ag(N0,) + 3NH, + H2O ——> ——> HO-CH2-ịCHOH|4-COONH4 + 2Agị + 2NH4NO., Hoặc HOCH2-|CHOH]4-CHO + 2|Ag(NH,)2](OH) —í—> -2—> HO-CH2-[CHOH]4-COONH4 + 2Agị + 3NH, + H2O. Fructozơ tuy khônỊi có nhóm -CHO nlỉitnịi khi thực hiện phản ứiĩịỊ tránp Ịỉơttng môi trường kiềm (NHi) sẽ lùm cân bằng (]) chuyến dịch theo chiều thuận, làm cho fructozơ tham gia được phan ứng tráng gương. B. MỘT SỐ VÍ DỤ MINH HỌA Ví dụ 1: c/í/a m gam glucoz.it tinh khiết thành ha phần bằng nhau. Cho phần một tác diatg với một lượng dư dung dịclì nitrat bạc trong amoniac. Hòa tan lượng Ag sinh ra vào dung dịch HNO; đặc nóng thu dược l.344 lít khí màu náu ' (dktc). Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn. ỉ. Tính m. Tiến hành lên men m gom glucozit ơ phần hai. Tính khối lượng ancol etylic thu được. Trộn lượng glucozif ơ phần ba vơi a gam fructozif thu được hỗn hợp X. Đê tác dụng hết vơi hỗn hợp Y cần vừa đúng 2.24 lít H: (đktc). Tính a. Giải 1. ♦ Phần một: HOCH2-|CHOH)4-CHO + 2AgNO3 + 3NH, + H2O —!—> —HO-CH2-[CHOH|4-COONH4 + 2Agị + 2NH4NO., Hoặc HOCH2-|CHOH]4-CHO+2|Ag(NH.,)2]OH — —> HO-CH2-|CHOH|4-COONH4 + 2Agị + 3NH, + H2O. Sơ đồ hợp thức: HQCH2-[CHQHỊ4-CHQ NH-1 > 2Agị (1) 0,03 <- 0,06 Ag + 2HN0? Jặc nóng -> AgNO., + NO2f + H2O (2) Từ (1) và (2)=> ng|llcl)Z(l = 0,03 mol Khối lượng gluco/.ơ : m = 3.0,03.180 = 16,2 (g) 2. ♦ Phần hai: C6H,2O6 > 2C1H5OH + 2CO2T 0,03 -> 0,06 Khôi lượng aneol etylic ihu được m = 0,06.46 = 2,76 (g) 2,24 Số mol Hl : ■ = 0.1 mol 22,4 HOCH2-[CHOH|4-CH=O + H2 ■ Nl'" > HO-CH2-fCHOH]4-CH2OH 0,03 -> 0,03 HOCH2-|CHOH|,-C-CH2OH + H2—>HO-CH2-|CHOH|4-CH2OH 0 0,07 <- 0.07 = (0.1 - 0.03) Khối lượng fruclozơ: m = 0,07.180 = 12,6 (g) Ví dụ 2: Á/ỗ/7 hợp X gồm glucozgf và fructozơ được trộn theo tí lệ moi /. / và được chiu thành hai phân bằng nhau. Phần một tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNOi trong NHi thu dược 25.92 gant ,4g. /. Tính khối lượng mồi cliât trong hồn hợp X. Tính thê tích TP (đktc) cần dùng dê tác dụng lioùn toàn với phần hai. Bằng phương pháp hóa học trình hãy cách nhận biết glucoz.if và fructoz.ơ dựng trong hai lọ mất nhãn khác nhau. Giải Đặt nj.iucz,, = Ii|rucl,)z„= X mol Trong môi trường kiềm íructo/.ơ tồn lại ó cân bang sau : CH2OH-|CHOH],-C-CH2OH CH2OH-|CHOH|4-CHO(1) O Gluco/.ơ tham gia phản ứng tráng gương làm cho cân bằng (1) chuyển dịch theo chuyển dịch theo chiều thuận. HOCH2-|CHOH|4-CHO + 2Ag(NO,) + 3NH.Í + H2O -2—-> —2—» HO-CH2-|CHOH|4-COONH4 + 2Agị + 2NH4NO, Sơ đồ hợp thức: HOCH2-|CHOH]4-CHO—> 2Agị (X + X) = 2x —» 4x 25.92 Theo bài la có: 4x - ' - 0,24 => X = 0,06 108 Vậy: m„|ui:„z<( = mlri,tllizi)= 2.0,06.180 = 21,6 (g). HOCH2-|CHOH|4-CH=O + H2 NiJ" > HQ-CH2-|CHOH|4-CH2OH 0,06 -> 0,06 HOCH2-[CHOH].,-C-CH2OH + h2 ,Nil" >HO-CH2-[CHOH]4-CH2OH 0 0,06 -> 0,06 Thể tích Hi (đktc) đã dùng: V = (0,06 + 0,06).22,4 = 2,688 lít. Dùng dung dịch nước brom nhận biết đưực glucozd vì glucozd làm mâĩ màu dung dịch nước brom. Fructozd không làm mât màu nước brom vì trong môi trường H+ fructozd không chuyển hóa thành glucozd. CH2(OH)[CH-OH]4CHO + Br2 + HịO -> CH2(OH)|CH-OH|4COOH + 2HBr c. BÀI TẬP SÁCH GIÁO KHOA Glucozii và frucinzil: 4. Jều lạn được dunn dịch màu xanli khi tác dụnn với CulOH); li. dều có nhám cliức CHO irnnn phân lử c. là liai dạnn lliù hình dia cùnn một dial I). dền Inn lại cliii yếu ờ ilạnn mạch lui Clia các dunn dịch : Glucazit. nli.vernl. Inmandeliil. elanal. Thiũic lluỉ nàn vail dây cá thé dùnn dè phùn hiệt dược cii 4 dunn dịch trẽn '! 4. Cu(OH): II. Dunn dịch AnNO. trnnn NHi c. Na kim loại I). Nước hrum Cachahidral là nì '! Cá mấy loại ciicbnliidrul Lilian trail)! '! Nêu dinh nnlũa lihin loại và lây thi dụ minh linạ. Nliữnn llìí nnhiệm nàn cluỉnn minh dược cấu lạn phân lử của nlucazn'! Trìnli hãy cách nhận hiếl các hợp cliiìl Irnnn ilunn dịch cùa mai dãy sail dây hìlnn plnfi/nn pháp hail line : al Glucaz.il. lilixeral, etunnl, axil uxetic h) Frutazil. nlixernl, elannl c) Glucazil. ínmundelht, elanal. axil axelic De iránn mật chiếc n'l'iiin sai. nnưíii la phái dim nínin iliinn dịch chứa 36 nam nlucazii với lưạnn vừa dií dimn dịch hạc nilral Irnnn amaniac. Tinh khai lưạnn hạc dã vinh ra hám vùn mụl kinh của ndưnn và khôi lượiiịi bục nilral cần iliinn. lìiếl các pliiin lỉnn xúy ra liaùn màn. Hướng dẫn giải Chọn /4. Gluco/.d và fructozd đều tạo được dung dịch màu xanh khi tác dụng với Cu(OH)2 vì đều có 5 nhóm -OH. Cliọiì A : Dùng Cu(OH)2 ờ nhiệt độ thường Hai mầu tạo dung dịch xanh lam trong suốt là Gluco/.d, glixcrol (Nhóm I) Hai mẫu không có hiộn tưựng là 1’omanđehit và ctanol (Nhóm II) Dùng Cu(OH)2 ở nhiệt độ cao trong môi trường kiềm. Với hai mẫu của nhóm I, mẫu tạo kết tủa đổ gạch là gluco/.d. mầu còn lại là glixerol. HO-CH2|CHOH|4CHO + 2Cu(OH)2+ NaOH—> —D-> HO-CH2[CHOH]4COONa + Cu2oị + 3H2O Với hai mầu của nhóm II, mầu tạo kết tủa đó gạch là lomanđehit, mẫu còn lai là etanol. H-CHO + 2Cu(0Hh+ NaOH ——> H-COONa + Cu2oị + 3H2O • Cacbohiđrat là những hợp chất hữu cơ lạp chức thương có công thức chung là Cn(H2O)m. • Cacbohiđrat được chia thành ba nhóm chù yêu sau đây: Monosaccarit là nhóm cacbohiđral đơn giản nhất, không thể thủy phân dưực. Ví dụ : Gluco/.ơ (CftH|2O6). íruclo/.ơ <ChH|2Oft) Đisaccarit là nhóm cacbohiđral mà khi thủy phân mỗi phân lừ sinh ra hai phân lử monosaccarit. Ví dụ : Saccarozơ (C|2H22O||), manto/.ơ (C|2H22O||) . - Polisaccarit là nhóm cacbohiđraí phức tạp, khi thủy phân đốn cùng mỗi phân lử sinh ra nhiều phân tử monosaccarit. Ví dụ : Tinh bột (CfiH|(|Ofi)n, xenlulo/.ơ (Cí,H|i)O6)n Thí nghiệm chứng minh câu tạo phân lử của glucozơ Cf,H|206- Glucozơ có phản ứng tráng bạc, bị oxi hóa bơi dung dịch nươc brom chứng tơ glucozơ có nhóm -CHO. Glucozơ hòa lan Cu(OH>2 tạo thành dung dịch có màu xanh lam chứng tỏ gluco/.ơ có nhiều nhóm -OH gắn trôn các c kê cận. Gluco/.ơ lạo este có 5 gốc CHiCOO khi phản ứng vơi (CHiCOhO. chứng tơ gluco/.ơ có 5 nhóm -OH. .- Khử hoàn loàn giuco/.ơ thương dược hcxan chứng tỏ 6 nguyên tử cacbon trong gluco/.ơ có cấu tạo mạch hơ không phân nhánh. Từ các dữ kiện trên suy ra cííu tạo phân lử của gluco/ơ. a) • Dùng quỳ tím nhận biết dứợc mẫu axit axclic vì làm quỳ tím hóa đỏ. Dùng phàn írtig tráng gương nhận biết đtíỊÍc mầu gluco/.ơ vì tạo ra kết tủa Ag. HOCH2-|CHOH|4-CHO + 2AgNO., + 3NH, + H2O —í—> —í—> HO-CH2-ICHOHI4-COONH4 + 2Agị + 2NH4NO3 Dùng Cu(OH)2 ơ nhiệt độ thương nhận hiốl dược mầu glixcrol vì tạo ra dung dịch xanh lam trong suốt. Mẩu cơn lại là etanol. 2C,H„O, + CutOHh -» (C,H7O,)2Cu + 2H:O b) • Dùng phản ứng tráng gương nhận biết dược mẫu íruclozơ vì tạo ra kết tủa Ag. CH2OH-|CHOH|.,-C-CH2OH —9-"--> CH2OH-[CHOH]4-CHO(1) II O HOCH2-|CHOH|4-CHO + 2Ag(NO.,) + 3NH, + H2O —> —!—> HO-CH2-[CHOH]4-COONH4 + 2Agị + 2NH4NO., Dùng Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường nhận biết đưực mẫu glixerol vì tạo ra dung dịch xanh lam trong suốt. 2C3HxO3 + Cu(OH)2 -> (C.,H7O.,)2Cu + 2H2O • Dùng quỳ tím nhận biêĩđược mẫu axit axetic vì làm quỳ tím hóa đỏ. Dùng Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường nhận biết được mẫu glucoxơ vì tạo ra dung dịch xanh lam trong suôi. Mẫu còn lại là ctanol. 2C6H,20ft + Cu(OH)2 -> (C6H,,Oft)2Cu + 2H2O Dùng phản ứng tráng gương nhận biết được mẫu tồmanđehil vì tạo ra kết tủa Ag. Mẩu còn lại là elanol. HCHO + 4AgN0,+ 6NH,+2H2O —(NH4)2CO, + 4Agị + 4NH4NO3 HOCH2-ịCHOH|4-CHO + 2AgN0, + 3NH, + H2O ———> —» HO-CH2-|CHOHJ4-COONH4 + 2Agị + 2NH4NO., Sơ đồ hợp thức: HOCH2-[CHOH|4-CHO -» 2AgN0, -> 2Agị ~ =0,2 —> 0,4 -> 0,4 180 Khối lượng Ag sinh ra : m = 0,4.108 = 43,2 (g). Khối lượng AgNOs cần dùng: m = 0,4.170 = 68 (g).