Giải Hóa 11 - Bài 23: Ankan
CHƯƠNG 5 HIĐROCACBON NO BÀI 23. ANKAN A. KIẾN THỨC CẦN NHỚ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp Dãy đồng đắng ankan Metan (CH4) và các chất tiếp theo có công thức phân tử C2H6, Caỉĩíị, C4H10, C5H12,... lập thành dãy đồng đẳng ankan (hay paraíĩn) có công thức phân tử chung CnH2n + 2 (n > 1). Các nguyên tử cacbon trong phân tử các ankan đều ỏ’ trạng thái lai hóa sp3. Đồng phân Từ C4H10 trở đi mới xuất hiện đồng phân íđồng phân mạch cacbon không phân nhánh và mạch cacbon phân nhánh). Danh pháp +) Tên và một vài hằng sô' vật lí của một số ankan mạch không nhánh và tên gốc ankyl tương ứng Công thức phân tử Tên t op lnc. u ts, °C Khối lượng riêng, g/cm3 GỐC ankyl Tên goc ch4 metan -183 -162 0,145(-164°C) ch3- metyl c2h6 etan -183 -89 0,561 (-1Ũ0°C) ch3-ch2- etyl c3h8 propan -188 -42 0,585 (-45°C) ch3-ch2-ch2- propyl C4Hio butan -138 -0.5 0,6 (0°C) CH3-(CH2)2-CH2- butyl c5h12 pentan -130 36 0,626 (20°C) CH3-(CH2)3-CH2- pentyl C5H14 hexan -95 69 0,66 (2Ũ°C) CH3-(CH2)4-CH2- hexyl C7H16 heptan -91 98 0,684 (20°C) CH3-(CH2)5-CH2- heptyl C8H18 octan -57 126 0,703 (20°C) CH3-(CH2)5-CH2- octyl C9H20 nonan -54 151 0 718 (20°C) CH3-(CH2)7-CH2- nonyl CioH22 đecan -30 174 0,73 (20°C) CH3-(CH2)8-CH2- decyl +) Các ankan có mạch nhánh được gọi tên theo danh pháp thay thế như sau: Chọn mạch cacbon dài nhất và có nhiều nhánh nhất làm mạch chính. Đánh số thứ tự các nguyên tử cacbon mạch chính từ phía gần nhánh holi. Gọi tên mạch chính (nhóm ankyl) theo thứ tự vần chữ cái cùng với số chỉ vị trí của nó, tiếp theo là tên ankan tương ứng với mạch chính. Một số chất có tên thông thường, thí dụ: isopentan, neopentan,... +) Bậc của nguyên tử c trong phân tử hiđrocacbon no được tính bằng số liên kết của nó với các nguyên tử cacbon khác. Tính chất vật lí ở điều kiện thường, bốn ankan đầu dãy đồng đẳng (từ CH4 đến C4H10) là những chất khí, các ankan tiếp theo là chất lỏng, từ khoảng C18H38 trở đi là những chất rắn, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khôi lượng riêng của các ankan tăng theo chiều tăng của phân tử khối. Tất cả ankan đều nhẹ hơn nước và hầu như không tan trong nước, nhưng tan nhiều trong cốc dung môi hữu cơ. Tính chất hóa học Phản ứng thế bởi halogen CnH2n + 2 + mX2 ănh5áng > CnH2n + 2_mXm + mHX dẫn xuâì halogen của hiđrocachon no Ví dụ: CH4 + Cl2 ánhsáng > CH3C1 + HC1 Clometan (metyl clorua) CH3C1 + Cl2 ánhsăng > CH2C12 + HC1 Điclometan (metylen clorua) CH2C12 + Cl2 ălĩhsáng > CHC13 + HC1 Triclometan (clorofoni) CHC13 + Cl2 ănllsáng > CC14 + HC1 Tetraclometan (cacbon tetraclo) Với các đồng đẳng từ c3 trở lên: clo thường Ưu tiên thế vào nguyên tử H của cacbon bậc cao. JCH3-CHCI-CH3 /2-cỉopropan (57%) CH3-CH2-CH3 + Cl2 -ánhsáng >/ + HC1 CH3-CH2-CH2C1 1-clopropan (43%) Nhận xét: Nguyên tử hiđro liên kết với cacbon bậc cao hơn dễ bị thế hơn nguyên tử hiđro liên kết với nguyên tử cacbon bậc thấp hơn. Phản ứng tách Dưới tác dụng của nhiệt và chất xúc tác thích hợp, các ankan có phân tử khối nhỏ bị tách hiđro thành hiđrocacbon không no tương ứng. CTT nTT 500°C, xt K /~<TJ /~'TJ , tr kJ£13—kji±3 z kJrJL2—kj-£12 -tT-2 GIẢI BÀI TẬP HÓA HỌC 11 - cơ BÀN y J Ớ nhiệt độ cao và có mặt chất xúc tác thích hợp, ngoài việc bị tách hiđro, các ankan còn có thể bị phân cắt mạch cacbon tạo thành các phân tử nhỏ hơn. CH3-CH2-CH2-CH3 —t(,'xt > CH4 + CH2=CH-CH3 Phản ứng “bẻ gãy” mạch cacbon được gọi là phản ứng cracking và được sử dụng trong công nghiệp hóa đầu. Phản ứng oxi hóa CnH2n + 2 + ^02 nCO2 + (n + 1)H2O Chú ý: +) Khi đốt cháy một hiđrocacbon (X), nếu tìm thấy nco < nH o thì (X) thuộc dãy đồng đổng của ankan. +) Khỉ các ankan cháy không hoàn toàn (thiếu o2) tạo thành muội than và hơi nước. t° . 2C4H8 + 5O2 —> 8C + 10H2O Điều chế Trong phòng thí nghiệm CH3COONa + NaOHrắn CaO’t0 > CH4t + Na2CO3 Trong công nghiệp Từ dầu mỏ, bằng phương pháp chưng cất phân đoạn, ta thu được các ankan ở các phân đoạn khác nhau. Từ khí thiên nhiên và khí dầu mỏ cũng thu được các ankan CH4, C2H6, C3H8, C4H1o, ... ứng dụng của ankan Các ankan có ứng dụng trong nhiều lĩnh vực khác nhau: làm nhiên liệu, nguyên liệu cho công nghiệp. B. HƯỚNG DẪN GIẢI BÀI TẬP SÁCH GIÁO KHOA TRANG 115-116 Câu 1. Hiđrocacbon no là hiđrocacbon trong phân tử chỉ có liên kết đơn. Ankan (paraíìn) là những hiđrocacbon no không có mạch vòng. Xicloankan là những hiđrocacbon no có mạch vòng. Câu 2. Gốc ankyl CTPT của hiđrocacbon tương ứng ch3- ch4 c3h7- c3h8 C6H13- c6h14 Câu 3. a) < CH3-CHC1-CH3 (spc) + HC1 CH3-CH2-CH2C1 (spp) CH3-CH2-CH3 xt’t" > CH2=CH-CH3 + H2 19- 4-° C6H14 + 02 —> 6CO2 + 7H2O 2 Câu 4. Chọn D Hiđrocacbon no cháy tỏa nhiều nhiệt và có nhiều trong tự nhiên nên được dùng làm nhiên liệu. Câu 5. Không được để các bình chứa xăng, dầu (gồm các ankan) gần lửa là vì: xăng dầu gồm các ankan mạch ngắn, dễ bay hơi, nên dễ bắt lửa. Nhưng người ta có thể nấu chảy nhựa đường (trong thành phần cũng có các ankan) để làm đường giao thông vì: nhựa đường gồm các ankan có mạch cacbon rất lớn, khó bay hơi và kém bắt lửa. Không dùng nước để dập các đám cháy xăng, dầu mà phải dùng cát, hoặc bình chứa khí cacbonic là vì: xăng, dầu nhẹ hơn nước; khi dùng nước thì xăng, dầu sẽ nổi lên trên mặt nước, làm cho đám cháy cháy to hơn. Còn khi dùng cát hoặc bình chứa khí cacbonic thì sẽ ngăn cản xăng, dầu tiếp xúc với oxi không khí làm cho đám cháy bị dập tắt. Câu 6. Chọn B Câu 7. Chọn c Gọi công thức phân tử của ankan cần tìm là CnH2n + 2. Ta có: n„„ = = 0,25 (mol). c°2 22,4 Vậy công thức phân tử của (X) là: C5H12