Giải Hóa 11 - Bài 36: Ancol

BÀI 36.	ANCOL
A. KIẾN THỨC CẦN NHỚ
Tính châ't hóa học của ancol í. Phản ứng thế H của nhóm -OH
Tính chất chung của ancol
Tác dụng với kim loại kiềm:
2R(OH)X + 2xNa 	> 2R(ONa)x + xH2T
Từ số mol H2 sinh ra, suy ra số nhóm chức (-OH).
Chú ý: Khỉ dung dịch ru'Ợu (có H2O) tác dụng với kim loại kiềm thì có 2 phản ứng:
2Na + 2H2O 	> 2NaOH + H2T
2R(OH)X + 2xNa 	> 2R(ONa)x + H2t
Trong trường hợp này, thể tích H2 có cả H2O tạo nên. Nếu rượu trong benzen hoặc hexan thì chỉ có rượu phản ứng với Na.
Phản ứng tạo rượu:
RONa + H2O 	> ROH + NaOH:
=> Phản ứng trên chứng tỏ rượu không phải là axit.
Tính chất đặc trứng của glỉxerol
Chỉ có rượu đa chức có các nhóm (-OH) đính vào các nguyên tử cacbon kế tiếp nhau. Phản ứng hoà tan Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam.
2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 	> [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O
Đồng (II) glixerat
Chú ý:
+) Từ nCu(OHb suy ra số moi rượu
+) Phản ứng này dùng để phân biệt rượu đơn chức với rượu đa chức.
Phản ứng thế nhóm -OH
a) Với axit vô cơ
R(OH)X + xHX 	H?so RXx + xH2O
Chú ý: Nếu R trong rượu không no thì sẽ kèm theo phản ứng cộng vào gốc R.
Với axit hữu co'
RCOOH + R’OH ' W dặc’t0 RCOOR’ + H2O
Chú ý: Axit đơn chức + rượu đa chức 	> Este da chức
2RCOO1I + C2ỈỈ4(OH)2 . H2so4đặc-t0 C2H4(OCOR)2 + 211,0
Loại 1 phân tử H2O từ 2 phân tử rượu (tạo ete)
2ROH —	> R-O-R + H2O
140°C	z
mn(ợu bị oxi hóa = mete + mH0
Chú ý:
Từ 1 rượu, cho 1 ete, từ 2 rượu cho 3 ete và từ 3 rượu cho 6 ete.
Nếu các ete có số mol bằng nhau thì suy ra các rượu tham gia phản ứng có số mol bằng nhau.
Có 3 ete có phân tủ'khối bằng nhau thì có 2 rượu là đồng phân của nhau.
Phản ứng tách nước (delìidrat hóa)
Loại một phân tử nước từ 1 phân tử rượu (tạo anken)
CnH2n + 1QH--Hggc-> CnH2n + H2O
Phản ứng oxi hóa
GÌ Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Rượu bậc I khi oxi hóa cho anđehit
R-CI-12OH + O2 - > R-CHO + H2O
hoặc R-CH2OH + CuO —£—> R-CHO + Cu + H2O
I^hỗn hợp rượu = ^hồn hợp anđehit (nou hiọu suat 100%).
Rượu bậc II khi oxi hóa cho xeton
Ri-CHOH-Ra + 02	Ri-CO-R2 + H2O
hoặc R1-CHOH-R2 + CuO —> R1-CO-R2 + Cu + H2O
Rượu bậc III khó bị oxi hóa
Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (đốt cháy)
CnII2n + 1011 + ^02 —> nCO2 + (n + 1)H2O
2
C„H2n + 2OX +
3n + 1 - X
2
02
——> nCO2 4- (n + 1)H2O
Chú ý: Nếu sản phẫm cháy có nco < nH o thì rượu đem đốt là rượu no
r‘*o/rư,lu+nw - mo/co, +mo/H2O
II. Điều chế
í. Các phương pháp chung
Hiđrat hóa anken
CnH2n + H20 	H-' tU	■> CnH2u + 1OH
Chú ý: Cộng nước vào anken bất đối xứng thì sản phẩm chính theo quy tắc Maccopnhicop
llankcn = rtrượu (h — 100%).
Hiđro hóa anđehit hoặc xeton
R-(CHO)X + xH2 Ni'tU > R-(CH2OH)x (rượu bậc I) R-CO-R’ + H2 N1’t" > R-CHOH-R’ (rượu bậc II)
Thủy phân dẫn xuất halogen trong dung dịch kiềni
R(X)x + xNaOH ——» R(OH)X + xNaX
Chú ý: Nếu có 2 hoặc 3 nhóm (-OH) đính vào cùng một nguyên tử c thì rượu kém bền, tự chuyển thành các chất khác bền hơn.
R-CH(OH)2 -
—> R-CHO
+ H2O
R-C(OH)3 —
-> R-COOH
+ h20
R-C(OH)2-R’
	> R-CO-
■R’ +H2O
Các phương phủp riêng
Điều chế ru'Ợu metylic:
CO + 2H2 xt’tl)|P-> CH3OH
Điều chế rượu etylỉc
(C6H10O5)n + nH2O menhoặcIr > nC6H12O6 C6H12O6 menrượu > 2C2H5OH + 2CO2
Chú ỷ: Độ rượu = ^^-venchai x 100%
^dung dịch rượu
Diều chế rượu da chức - glixerol
+) Thủy phân dầu mỡ động thực vật (lipit):
C3H5(OCOR)3 + 3NaOH ——•» C3H5(OH)3 + 3RCOONa (lipit)	(glixerol) (xà phòng)
+) Từ C3H6 	> C1CH2-CH=CH2 	*cw >
ch2ci-choh-ch2ci —+Na0H > C3H5(OH)3
GIÃI BÀI TẬP HÓA HỌC 11 - cơ BAN	1 ] 5
B. HƯỚNG DẪN GIẢI BÀI TẬP SÁCH GIÁO KHOA TRANG 186-187
Câu 1.
H3C—CH2—CH—CH2—CH3 ;
OH
pentan-3-ol
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH
H3C-CH2—ch2—ch—ch3
OH
pentan-2-oI
: pentan-l-ol
h3c-ch-ch2-ch2-oh
OH
3-metylbutan-l -ol
ỌH
T
H3C—CH2—C—CH3
ch3
H2C—CH—CH2-CH3
OH CH3
ch3
h3c—C—ch2-oh
H3C—ch—CH—CH3
OH CH3
3-metylbutan-2-ol
: 2-nietylbutan-2-ol
:	2 -nietylbutan -1 -ol
: 2,2-đimetylpropan-l-ũl
ch3
Câu 2.
2CH3-CH2-CH2-OH + 2Na 	> 2CH3-CH2-CH2-ONa + H2T (1)
CH3-CH2-CH2-OH + CuO 	> CH3-CH2-CHO + Cu + H2O (2)
CH3-CH2-CH2-OH + HBr	> CH3-CH2-CH2Br + H2O	(3)
Vai trò của ancol: (1): chất oxi hoá; (2): chất khử; (3): bazơ Câu 3.
Dùng nước nhận biết được benzen vì benzen không tan trong nước và chia thành 2 lớp.
Dùng Cu(OH)2 nhận biết được glixerol vì Cu(OH)2 hoà tan trong glixerol thành dung dịch màu xanh.
2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2	> [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O
Đồng (II) glixerat
Cho benzen vào hai chất còn lại, etanol hoà tan được benzen, nước không hoà tan benzen.
CIìú ý: bài này còn nhiều cách giải khác.
I 1 ý	GIẢI BÀT TẬP HÓA HỌC 11 - Cơ BÀN
Câu 4.
ch3-ch=ch2 + h20 ——-> CH3-CH(OH)-CH3
Propan-2-oỉ
3CH3-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 	> CH3-CH(OH)-CH2(OH)
+ 2K0H + 2MnO2
Câu 5. Phản ứng:
C2H5OH + Na 	> C2H5ONa + |h2T
2
H’ ’ J 22)4
Giải (1) và (2), ta được: X = 0,2 và y = 0,05
ỵ (ì 9
Vậy: %mn H nH =	* „ ’ X 100 = 75,4%
C2H5OH 12 2
%mC3H7OH = 100% - 75,4% = 24>6%
Phản ứng xảy ra:
CH3-CH2-OH + CuO ——> CH3-CHO + Cu + H20
CH3-CH2-CH2-OH + CuO —> CH3-CH2-CHO + Cu + H20
Câu 6.
Sản phẩm của phản ứng oxi hoá là co2 và H2O.
Bình đựng H2SO4 đặc hút H2O => mbìnhtáng = mH2o = 0,72 (gam).
Bình đựng KOH hút co2 => mbìnhtàng = mCOi = 1,32 (gam).
Ta có: nH o =	= 0,04 (mol) và nco = —= 0,03 (mol).
h20 |g	UUj 44
Vì nH o > nco ancol mạch hở, no, đơn chức.
CnH2n + 1OH + ^O2 ——> nCO2 + (n + 1)H2O
2
H,, „	kA;	n + 1 _ °’04	_ Q
Iheo đê bài, ta có: ——— = ——• =i> n = 3 n 0,03
Công thức phân tử là: C3H8O
Công thức cấu tạo:
CH3-CH(OH)-CH3	CH3-CH2-CII2-OH
Propan-2-oI	Propan-l-ol
Oxi hoá A thu được anđehit nên ancol bậc I: propan-l-ol
CH3-CH2-CH2-OH + CuO —» CH3-CH2-CHO + Cu + 1I2O
Câu 7. Phản ứng:
(C6H10O5)n + nH2O —nC6H12O6	(1)
C6H12O6 meitrượu > 2C2H5OH + 2CO2	(2)
Từ (1) và (2), ta có sơ đồ:
(CgHioOsln 	> nC6IIi2OG 	> 2nC2H5OH
(tấn) 162n	92n
(tấn) 0,95	X
Khối lượng rượu etylic thu được theo phương trình từ 1 tấn tinh bột chứa 5% tạp chất là:
1.106 X 95
100
2x46
----- X
162
„ 2	(gam).
0,789
Hiệu suất phản ứng là
80% nên lượng rượu etylic tinh khiết thu
1.106 X 95
100
2x46
162
được là: —X = 547 (lít).
0,789	100
Câu 8. Chọn B
Câu 9. Chọn c
Ta có: nH = 0’56 = 0,025 (moi) h2 22,4
7
=> nnrợu = 2nHỉ = 0,05 (mol) => Mx =	= 74 (đvC)
Gọi công thức của rượu no, đơn chức (X) là: CnH2n+iOH
Mà Mx = 14n + 18 = 74 => n = 4
Vậy công thức phân tử của rượu (X) là: C4HioO.
s