Giải Hóa 11 - Bài 27: Ankađien

BÀI 27.	ANKAĐIEN
A. KIẾN THỨC CẦN NHỚ
Định nghĩa và phân loại
Định nghĩa
Ankađien là hiđrocacbon mạch hở có hai liên kết đôi c=c trong phân tử.
ch2=c=ch2	ch2=c=ch-ch3	ch2=ch-ch=ch2
Anlen (propađien) buta-l,2-đien	buta-l,3-đien (butađien)
CH2=C(CH3)-CH=CH2 : 2-metyHjuta-l,3-đien (isopren)
Công thức phân tử chung của các ankađien là CnH2n _ 2 (n > 3).
Phân loại
Ankađien có hai liên kết đôi cạnh nhau: CH2=C=CH2 (anlen).
Ankađien có hai liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn gọi là ankađien liên hợp như: CH2=CH-CH=CH2 : buta-l,3-đien (đivinyỉ)
Ankađien có hai liên kết đôi cách nhau từ hai liên kết đơn trở lên như: CH2=CH-CH2-CH=CH2 : penta-l,4-dien
Các ankađien liên hợp như: buta-l,3-đien CH2=CH-CH=CH2 và isopren CH2=C(CH3)-CH=CH2 có nhiều ứng dụng.
Tính chát hóa học
Phảiì ứng cộng
Cộng hiđro
ch2=ch-ch=ch2 + h2
Cch2=ch-ch2-ch3
ch3-ch=ch-ch3
ch2=ch-ch=ch2 + 2H2 Ni,t°' > ch3-ch2-ch2-ch3
I—* CH2=CH-CHBrCH2Br
I—> CH2Br-CH=CH-CH2Br
Cộng brom
CH2=CH-CH=CH2 + Br2 (dd)
Cộng đồng thời vào hai liên kết đôi:
CH2=CH-CH=CH2 + 2Br2 	> CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br
Cộng hiđro halogenua
CH2=CH-CH=CH2 + HBr —t0’ ^ > CH2=CH-CHBr-CH3
CH2=CH-CH=CH2 + HBr —y > CH3-CH=CH-CH2Br
Phản ứng trùng hợp
nCH2=CH-CH=CH2 —Na't0,P > (-CH2-CH=CH-CH2-)n
Polibutađien (cao su buna}
Phản ứng oxi hóa
Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
2C4H6 + 11O2 	—> 8CO2 + 6H2O
Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Buta-l,3-đien và isopren cũng làm mất màu dung dịch kali pemanganat tương tự như anken.
Điều chế
Điều chê' buta-l,3-đien từ butan hoặc butilen bằng cách đề hỉđro hóa:
CH3-CH2-CH2-CH3 xt,t° > CH2=CH-CH=CH2 + 2H2
Điều chê' ỉsopren bằng cách tách hiđro của isopentan:
H3C—ch—CH2—CH3	xt,t° > H2C=C—CH=CH2 + 2H2
Ổh3	ch3
B. HƯỚNG DẪN GIẢI BÀI TẬP SÁCH GIÁO KHOA TRANG 135-136 Câu 1.
+) Ankađien là hiđrocacbon mạch hở có hai liên kết đôi c=c trong phân tử.
+) Ankađien có hai liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn gọi là ankađien liên hợp như: CH2=CH-CH=CH2 : buta-l,3-đien (đivinyl)
CTPT
Công thức câu tạo
Tên gọi
c4h6
ch2=gh-ch=ch2
Buta-l,3-đien
c5h8
ch2=ch-ch=ch-ch3
Penta-1,3-đien
CH2=C(CH3)-CH=CH2
2-metylbuta-1,3-đien
Câu 2.
h2C=C—CH=CH2+ H2 - Ni't0 --> H3C—C=CH-CH3
ch3	ch3
Lưu ý: ngoài sản phẩm chính trên, còn có hai sản phẩm phụ sau:
H2C=C-CH2—ch3;	h3c—C—ch=ch2
Ổh3	Ổh3
H2C=C—CH=CH2+Br2—H2C—ẹ=CH—CH2
Y	11..	1
CH3	Br ÒH3 Br
Lưu ý: ngoài sản phẩm chính trên, còn có hai sản phẩm phụ sau:
H2C—CBr—CH—CH2;	h2C=Ọ—CHBr—CH2Br
11..	1..
Br CH3	CH3
c) nH2C=C—CH—CH2 -
p, xt, t° y 
-h2c—C—ch—ch2-
ch3
ch3
Câu 3. Gọi công thức phân tử của ankađien X là: CnH2n-2 (n > 3)
1.12
Ta có: n,,„ =	, = 0,05 (mol)
22,4
Phản ứng: CnH2n_2 + -™02 	^-> nCO2 + (n - 1)H2O
2
(mol)	<- 0,05
n
Theo đề bài, ta có: (14n - 2) X 0’05 = 0,68 => n = 5
n
=> Công thức phân tử của (X): C5H8
Công thức cấu tạo có thể có của X là:
CH2=C=CH-CH2-CH3	ch2=ch-ch=ch-ch3
ch2=ch-ch2-ch=ch2	CH3-CH=C=CH-CH3
ch2 = c - CH = ch2
ch3
Câu 4. Chọn A
CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 Nilt° > CH3-CH2-CH2-CH3
Câu 5. Chọn B
h2c=c—ch=ch2 + H2 —Ni’t“—> h3c—ch—ch2—ch3
ch3	ch3