Giải Hóa 11 - Bài 39: Anđehit - Xeton

CHƯƠNG 9. AND EH IT - XETON. AXỈT CACBOXYLIC
BÀI39.	ANĐEHIT - XETON
A. KIẾN THỨC CẦN NHỚ
§1. ANĐEHIT
Định nghĩa, phân loại, danh pháp
Định nghĩa
- Anđehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm -Ckl=o liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyền tử hiđro.
H-CH=O;
Anđehit fomic
(nietanal)
CH3-CH=O ;
anđehit axetic
(etanal)
C6H5-CH=O ;
bemanđehit
O=CH-CH=O
anđelìit oxalic
- Nhóm -CH=O là nhóm định chức anđehit.
Phân loại
a) Anđehit no đơn chức (ankanal): CnH2n + 1CHO (n > 1)
hay CxH2xO (x > 1).
Anđehit no đơn nhị chức (ankanđial): CnH2n(CHO)2 (n > 0)
Anđehỉt đơn chức có 1 nối đôi (ankenal): CnH2n_iCHO (n > 2)
Anđehit đơn chức: CXHVCHO
Anđehit no: CnH2n + 2 - z(CHO)z (n > 0) hay CnH2n + 2 - 2k Ok
(n>l,k>l)
Anđehit mạch hở: CxHy(CHO)z hay CnH2n + 2 - 2a - z(CHO)z , (a là số liên kết n , a > 1)
Danh pháp
Tên thay thế của các anđehit no, đơn chức, mạch hở được cấu tạo như sau: Tên hicỉrocacbon no tương ứng với mạch chính + ill.
Mạch chính của phân tử anđehit là mạch cacbon dài nhất bắt đầu từ nhóm -CHO. Một số anđehit có tên thông thường:
anđehit + tên axit tương ứng.
Ví dụ:
Andehit foniic
Axit fomic
Anđehit axetic
Axit axetìc
HCHO
HCOOH
CH3CHO
CH3COOH
GIẢI BÃI TẬP HÓA HỌC 11 - Cơ BÀN
Tính chat hóa học
Phản ứng cộng hidro
Tổng quát: RCHO + H2 ■ ^ĩi't" > RCH2OH
Ví dụ:	CH3-CH2-CHO + H2 	■■> CH3-CH2-CH2-OH
Chú ý: trong phản ứng trên, anđehit đóng vai trò là chất oxi hóa.
Phủn ứng oxi hóa không hoàn toàn
Với oxi: 2RCHO + 02 xt;t" > 2RCOOH
Chú ỷ: trong phán ứng trên, andehit dóng rai trò lủ chất khử.
Với dung dịch AgNO3/NH3 (phân ứng tráng bạc)
RCHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O -----> ~
RCOONH4 + 2NH4NO3 + 2Agị
Riêng anđehit fomic có phản ứng:
HCIIO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2 o —>
(NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Agị
Điều chế
Phương pháp chung
+) Oxi hóa rượu bậc I tương ứng:
Với CuO (hay 02 có Cu, t° cao)
RCH2OII + CuO —> RCHO + Cu + II2O
Với dung dịch K2Cr2O7 trong ỈI2SO4:
RCH2OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 ■ 1,1 > 3RCHO + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7ILO
+) Thủy phân dẫn xuất halogen
R-CH=CHC1 + NaOH xt|tl1 > R-CH2-CHO + NaC] RCIlCb + 2NaOH —xt’-----> R-CHO + 2NaCl + HọO
Phương pháp riêng
Điều chế ECHO từ CH4 và CH3OH:
CH4 + 02 xt-t" > HCHO + H2O
Điều chế CH3CHO từ CH=CH:
CH=CH + H2O 	-80°C- HgS°4 > CH3-CHO
Điều chế CH3CHO từ C2H4:
2CH2=CH2 + O2 xt’t" > 2CH3CHO
G1ÁI BÁI TẬP HÓA HỌC 11 - cơ BÀN
§2. XETON
L Cail tạo phân tử và tên gọi
+) Cấu tạo:	R—C—R'
n
O
Hợp chất axeton có chứa chức : — C —
H
O
+9 Tên gọi: tên gốc R, R + xeton
Ví dụ:	H3C—C—CH3	: đimetyl xeton hay axeton
O
HqC—c—CọHc	: etyl nietyl xeton
H 2 5
O
+) Công thức của xeton no đơn chức: CnH2nO
Tính chất hóa học
Cộng với hiđro tạo rượu bậc 2
R-CO-R1 + H2 	Ni-tU > R-CH(OH)-R1
h3c-c-ch3 + h2 Ni,t° > h3c-ch-c2h5
o	OH
Xeton không tham gia phản ứng tráng bạc.
Điều chế xeton
Oxi hóa rượu bậc II
R-CH(OH)-R1 + CuO ——» R-CO-R1 + Cu + H2O
Nhiệt phân muối natri và canxi của axit cacboxylỉc
2RCOONa t0--> R-CO-R1 + Na2CO3
(RCOO)2Ca R-CO-R1 + CaCO3
Ankin (số cacbon > 3) + H2O —> xeton
CH3-C = CH + H2O 	8oO.^-Hg^0^—> CH3-CO-CH3
B. HƯỚNG DẪN GIẢI BÀI TẬP SÁCH GIÁO KHOA TRANG 203
Câu 1. Anđehit là các chất hữu cơ mà phân tử có nhóm -CHO liên kết với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.
Công thức cấu tạo của C4H3O:
CH3-CH2-CH2-CHO	: butanal
CH, - CH - CHO	: 2-metylpropanal
CH,
Câu 2.
Phản ứng: CH3-CHO + H2 	Ni’t0 > CH3-CH2-CHO
=> anđehit có tính oxi hoá
2CH3CHO + 02 —2CH3COOH
=> anđehit có tính khử.
Câu 3. Phản ứng:
CH4 + Cl2 —âĐhsăng > CH3C1 + HC1
CII3CI + NaOH —» CH3OH + NaCl
CH3OH + CuO —> HCHO + Cu + H2O
2HCHO + 02 -	> 2HC00H
Câu 4.
Khi nhỏ dung dịch CuSO4 vào thì có phản ứng:
CuSO4 + 2NaOH 	> Cu(OH)2^ + Na2SO4
Khi đun nóng phần trên ống nghiệm trên ngọn lửa đèn cồn thí có phản ưng:
HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH —Na2CO3 + 2Cu20ị + 6H2O Câu 5.
Phản ứng:
CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O 	> CH3COONH4
+ 2NH4NO3 + 2Agị
1 1
21,6
Ta co: nCH^CH0
= — nA„ = —
2 Ag 2
X ’
108
= 0,1 (mol)
0,1 X 44
Vậy: C%CHjCH0
50
X 100 =
8,8%.
Câu 6. a. s
b. Đ
c. Đ
d. Đ
e. Đ
Câu 7. Gọi công thức chung của hai anđehit: C-H2- ^HO
C-H- CHO + 2AgNO3 + 2NH3 + H2O ->
n 2n + 1	°
’	■> C-H2- t ^OONH, + 2NH4NO3 + 2Agị
Ta có: n =	= 0 3 (mol)=> n,, .	= 4 X 0,3 = 0,15 (mol)
Ag 108	hồn hợp 2
Mà: Mr H = 14n + 30 = —= 53,33 => n = 1,667 C"H^-.CH0	0,15
Vậy công thức của hai anđehit là:
CH3CHO (etanal) và C2H5CHO (propanal)
Câu 8.
a) Phản ứng:
2CH2=CH2 + H2O —> 2CH3CHO
CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O
	> CH3COONH4 + 2NH4NO3 + 2Agị
b) Ta có: nCHjCH0 = |nAg = 2
np H = 0,1 - 0,075 = 0,025 (mol) c2n4 dư 77	7
nc,H, ban đắu= 0,025 + 0,075 = 0,1 (mol)
H = X 100% = 75%.
0,1
Vậy:
X - 0 075 (mol) và nx = 0,1 (mol) ì 108
Câu 9.
a) Ta có: Mx = 2,25 X 32 = 72 (gam)
Gọi công thức tổng quát của (X) là: CxHyOz
mc = 66,67 (gam) mH = 11,11 (gam) mo = 2,22 (gam) 11,11 .
1
Xét 100 gam chất (X), ta có:
ĩ	66>67 .
Lập tỉ lệ: X : y : z = >--- :
H	J 12
^=4:8:1
16
Công thức nguyên của X là: (C4H8O)n.
Mà Mx = (12 X 4 + 8 + 16)n = 72 n = 1 => CTPT (X): C4H8O.
b) X không tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 nhưng khí tác dụng với H2 thì sản phẩm tác dụng được với Na nên X là xeton. Công thức cấu tạo của X là: CH3-CO-CH2-CH3
CH3-CO-CH2-CH3 + H2 Ni|t°-> CH3-CH(OH)-CH2-CH3
2CH3-CH(OH)-C2H5 + 2Na 	> 2CH3-CH(ONa)-C2H5 + H2