Giải Hóa 11 - Bài 26: Anken

CHƯƠNG 6. HIĐROCACBON KHONG NO
BÀI 26.
ANKEN
A. KIẾN THỨC CẦN NHỚ
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
Dãy đồng đẵng anken
Etilen (CH2=CH2) và các chất tiếp theo có công thức phân tử C3H6, C4H8, C5H10 ... có tính chất tương tự etilen lập thành dãy đồng đẳng có công thức phân tử chung CnH2n (n > 2) được gọi là anken hay olefin.
Đồng phân
Đồng phân cấu tạo
Đồng phân đo mạch cacbon như đối với ankan (mạch thẳng, nhánh).
Đồng phân do vị trí của nối đôi.
Đồng phân hỉnh học (hay đồng phân cis-trans)
Sự có mặt liên kết đôi trong anken làm xuất hiện một loại đồng phân lập thể, đó là đồng phân hình học hay đồng phân cis-trans.
Đặc biệt của loại đồng phân này là hai nhóm thế đính ở hai cacbon mang nối đôi ở cùng một phía hoặc khác phía đối với nối đôi.
Khi hai nhóm thế ở cùng phía ta có dạng đồng phân cis, hai nhóm thế ở khác phía ta có dạng đồng phân trans.
Ví dụ: H
CH3
c=c
c=c:
H3C
cis-but-2-en
ch3
H3C
trans -but-2 -en c) Điều kiện để hợp chất có đồng phân hình học
- Phải có nối đôi (
C = C'\ ) trong phân tử.
- Mỗi nguyên tử cacbon mang nối đôi phải liên kết với những nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác nhau.
a\ /a
>c = c<
a
b
cis
b^
trans
3. Danh pháp
a) Công thức: Tên gốc + vị trí nối đôi + en
n
Công thức
Tên thường
Tên quốc tế
2
ch2=ch2
etilen
eten
3
ch3-ch=ch2
propilen
propen
4
ch3-ch2-ch=ch2
butilen-1
but-l-en
ch3-ch=ch-ch3
butilen-2
but-2-en
h2c=c—ch3 ch3
isobutilen
2-metyl-prop-1 -en
Đọc tên anken mạch thẳng
Đánh số thứ tự cacbon bắt đầu từ phía đầu mạch gần nôi đôi.
Vị trí nốì đôi được kí hiệu bằng số thứ tự của caebon mang nõì đôi.
4	3	2	1
Ví dụ:	CH3-CH=CH-CH3	: But-2-en
Đọc tên anken mạch nhánh
Chữ số chỉ vị trí + tên nhánh + tên anken mạch chính (mạch dài nhất chứa nối đôi) + chữ số chỉ vị trí nôi đôi.
12	3	4	5
H3C-CH=C-CH2-CH3 .
òh3
Tển một số gốc anken hóa trị 1 ( gọi chung là ankenyl)
Một số gốc ankenyl có tên gọi thông thường được sử dụng phổ biến. Đó là các gô'c vinyl, alyl, iso propenyl.
Ví dụ: CH2=CH- CH2=CH-CH2-	H2C=C—
ch3
Etenyl (vinyl) 2-propenyl (alyl)	1-propenyl (iso propenyl)
Các gốc hiđrocacbon chứa liên kết đôi có đuôi enyl. Đánh số thứ tự của cacbon trong gốc bắt đầu từ nguyên tử cacbon có hóa trị tự do.
Ví dụ:
4	3	2	1	4	3	2	1
ch3-ch=ch-ch2-	ch2=ch-ch2-ch2-
2-butenyl	3-butenyỉ
II. Tính chất vật lí
Etilen là chất khí không màu, mùi dễ chịu, rất ít tan trong nước, tan trong rượu, ete.
Các anken từ c2 -> c4 ở thể khí, từ c5 -> C18 ở thế’ lỏng và từ c19 trở lên ở thể rắn.
Tính chất hóa học
Phản ứng cộng
Cộng với hiđro:	CH2=CH2 + H2 Ni,t° > CH3-CH3
Tổng quát:	CnH211 + H2 —t0—> CnH2n + 2
Chú ý: +) ria,lken = ìlankan = nH; (hiệu suất 100%)
+) Khi đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp trước và sau phản ứng đều thu được nco và nH 0 như nhau.
+) Nếu phản ứng thực hiện được ở điểu kiện V, T không p n
đổi thì:	= — (Pị > p2; ni > n^
p2 n2
Pí, p2: là áp suất trước và sau phản ứng. ill, n2: là số moi hỗn hợp trước và sau phản ứng.
Cộng halogen
Các anken (tiêu biểu là etilen) dễ dàng làm mất màu dung dịch brom. Phản ứng này dùng để nhận biết anken.
CH2=CH2 + Br2 	> Br-CH2-CH2-Br
(1,2-đibronietan)
Tổng quát: CnH2n + Br2 	> CnH2nBr2
Chú ý: Clo cũng tham gia phản ứng thế với anken khi ở nhiệt độ cao. CH2=CH-CH3 + Cl2 500°c -> CH2=CH-CH2-C1 + HC1 ch2=ch + Cl2 500°c > CH2=CH-C1 + HC1
Cộng axit
Đa số axit mạnh như H2SO4, HBr, HC1, HI,...có thể cộng vào nối đôi của anken tương tự brom, clo:
CH2=CH2 + H-A 	> H-CH2-CH2-A
Với A là gốc axit như: Cl- ; Br- ; SO4H-,...
Tổng quát: CnH2u + HX 	> CnH2n + 1X
Cộng nước: CH2=CH2 + HOH ■ -—I-> CH3-CH2-OH
Tổng quát: CuH2n + HOH ——> CnH2n + 1OH
Phản ứng này dùng đế’ điều chế rượu etylic trong công nghiệp.
Quy tắc định hướng trong phản ứng cộng vào anken (quy tắc Mac-cốp-nhi-côp)
Khi một tác nhân bất đối xứng (HX, HOH...) cộng với một anken bất đối xứng, nguyên tử H (phần mang điện tích dương) cộng vào nguyên tử cacbon có nhiều H hơn còn nguyên tử X (phần mang điện tích âm) cộng vào nguyên tử cacbon ít H hơn. Ví dụ:
* CH3-CHX-CH3 (sp chính) CH3-CH=CH2 + HX 	 ~ L
■—* CH3-CH2-CH2X (sp phụ)
Phản ứng oxi hóa
Phản ứng đốt cháy (phản ứng oxi hóa hoàn toàn)
Tổng quát: CnH2n + —- O2 	> nCO2 + nH2O (nH 0 — nco )
Ví dụ:	C2H4 + 3O2 	—> 2CO2 + 2H2O + 1423kJ
Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Các anken làm mất màu dung dịch thuốc tím (dùng để nhận biết)
Tổng quát:
3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O 	> 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2ị + 2K0H
Hoặc: CnH2n + [O] + H2O —CnH2n(OH)2
Ví dụ:
> 3 H3C—CH—ỌH2 T 1 OH ÓH
3CH3-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O
+ 2MnO2ị + 2K0H
Phản ứng trùng hợp
- Do cản trỏ’ về mặt không gian, nên không phải anken nào cũng có thề tham gia phản ứng trùng hợp chỉ riêng etilen và những đồng đẳng có một nhóm ankyl hoặc hai nhóm ankyl ở một đầu của nối đôi mới dễ dàng tham gia phản ứng này.
nCH2=CH2 P’xt’t0 > (-CH2-CH2-)n
Etilen
nCH3-CH=CH2
Polietilen (PE)
p, xt, t°
> HC—CH
I
ỎH3
Propilen	Polipropilen (PP)
- Trùng họp là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ (monome) giống nhau hay tương tự nhau tạo thành cao phân tử(polime).
Điều chế
Tách nước từ một phân tử rượu
Tổng quát: CnH2n + iOH 	> CnH2n + H2O
Axit sunfuric giữ vai trò làm xúc tác và hút nước sinh ra trong phản ứng.
Đểhiđro hóa ankan
CnH2n + 2 —CnH2n+H2
Từ dẫn xuất đihalogen
CH2Br-CH2Br + Zn 	> CH2=CH2 + ZnBr2
Tổng quát: CnH2nX2 + Zn 	> CnH2n + ZnX2
Tách hiđro halogen (HX) từ dẫn xuất monohalogen
CH3-CH2C1 + KOH CH2=CH2 + KC1 + H2O
Tổng quát: CnH2n + iCl + KOH CnH2n + KC1 + H2O
Phản ứng crackinh
Tổng quát:	CnH2n + 2 ———> CxH2x + 2 + CyH2y (x < n, X + y = n)
Ví dụ:	C4H10	■> C2H6 + C2H4
Hidro hóa ankin
Tổng quát:	CnH2n _ 2 + H2 	Pd/Pt0CO? > CnH2n
Vi dụ:	C2H2 + H2 	pd^co3—> C2H4
ứng dụng: Anken được dùng để tổng hợp các rượu, dẫn xuất halogen, tổng hợp chất dẻo (PE, pp, PVC,...) tổng hợp anđehit axetic, axit axetic và nhiều monome dùng trong tổng hợp các chất cao phân tử như polistiren...
B. HƯỚNG DẪN GIẢI BÀI TẬP SÁCH GIÁO KHOA TRANG 132
Câu 1.
Ankan: CnH2n + 2 (n > 1)
Anken: CnH2n ( n > 2)
Đặc điểm cấu tạo
- Chỉ chứa liến kết đơn C-C và C-H
Có đồng phân mạch cacbon.
Có 1 liên kết đôi c=c
Có đồng phân mạch cacbon, đồng phân vị trí liên kết đôi (có đồng phân lập thể cis-trans).
Tính chất hóa học
Phản ứng thế halogen.
Phản ứng tách.
Phản ứng oxi hóa.
Phản ứng cộng (H2, Br2...).
Phản ứng trùng hợp.
Phản ứng oxi hóa.
CH2=C(CH3)-CH2-CH3
CH3-C(CH3)=CH-CH3
Câu 2. Chọn B. Các đồng phân của C5H10 CH2=CH-CH2-CH2-CH3
CH2=CH-CH(CH3)-CH3 ch3-ch=ch-ch2-ch3
Câu 3.
CH3-CH=CH2 + H2 —--'-t0 ■ > CH3-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH3 + HC1 	> CH3-CH2-CH(C1)-CH3
> CH3-C(OH)(CH3)-CH3
CH2=C(CH3)-CH3 + H2O 	—
>	HC—CH2	
c2h5
n
nCH3-CH2-CH=CH2 —p--t--t°
Câu 4.
a) Lần lượt cho metan và etilen đi qua dung dịch nước brom, khí nào làm dung dịch nước brom nhạt màu thì đó là etilen, khí không làm dung dịch nước brom nhạt màu thì đó là metan.
Phản ứng:	CH2=CH2 + Br2	> CH2Br-CH2Br
dd nâu dỏ dd không màu
Cho hỗn hợp khí (CH4 và C2H4) đi qua dung dịch brom dư, C2H4 sẽ tác dụng hết với dung dịch nước brom, khí còn lại đi ra khỏi bình dung dịch nước brom là CH4, (phản ứng như câu a).
Tương tự câu a: Phản ứng:
CH2=CH-[CH2]3-CH3 + Br2 	> CH2Br-CHBr-[CH2]3-CH3
dd nâu dỏ	dd không màu
Hexan không tác dụng với dung dịch nước brom.
Câu 5. Chọn B
CH2=CH-CH2-CH3 + Br2 	> CH2Br-CHBr-CH2-CH3
dd nâu dỏ	dd không màu
Câu 6. a) Phản ứng:
CH2=CH2 + Br2 	» CH2Br-CH2Br
dd nâu đỏ dd không màu
CH2=CH-CH3 + Br2 	> CH2Br-CHBr-CH3
dd nâu dỏ dd không màu
b) Gọi SỐ’ mol của etilen và propilen lần lượt là X và y Khôi lượng dung dịch sau phản ứng tăng lên chính là khối lượng của hỗn hợp etilen và propilen.
Theo đề bài, ta có hệ phương trình:
3,36	f
<nhônhỢp=x + y =	=0,15	Ịx = o,l
mhô„hỢp= 28x + 42y = 4>9	ly = 0.05
Vì là chất khí nên %v = %n
Vậy:	%VC H = %n„H = -ỊỤ- X 100% « 66,67%.
J	U2H«	C2Hí 0 15
%VC H. = %n„ „ = 100% - 66,67% » 33,33%.
'-'3n6	'-'3n6