Giải Hóa 12: Bài 5. Glucozơ

CHƯƠNG (I.
CACBOHIĐRAT
BÀI 5. GLUCOZƠ
A. KIẾN THỨC CẦN NHỚ
Tính chất hóa học
Tính chất của ancol đa chức
Tác dụng với Cu(OH)2: ơ nhiệt độ thường, glucozo' đã phản ứng với Cu(OH)2 cho phức đồng glucozo' Cu(C6HiiO6)2 tương tự như glixerol.
2C6Hi2O6 + Cu(OH)2 -> (C6H„O6)2Cu + 2H2O
Pliăn ứng tạo este: Glucozơ có thể’ tạo este chứa 5 gốc axit axetic trong phân tử khi tham gia phản ứng với anhiđrit axetic (CH3CO)2O khi có mặt piriđin.
Tính chất của andehit đơn chức
Oxi hóa glucoza bằng dung dịch AgNO3!NHa (phản ứng tráng bạc):
Dung dịch AgNO3/NH3 đã oxi hóa glucozơ tạo thành muối amoni
gluconat và bạc kim loại bám vào thành ống nghiệm.
HOCH2[CHOH]4CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O —
HOCH2[CHOH]4COONH4 + 2Agị + 2NH4NO3 Anioni gluconat
Oxi hóa bằng Cu(OIỈ)ọ trong mủi trường kiềm:
Trong môi trường kiềm, Cu(OII)2 oxi hóa glucozo' tạo thành muối natri gluconat, đồng (I) oxit và H2O.
HOCH2[CHOH|4CHO + 2Cu(OỈI)2 + NaOH -■->
HOCH2[CHOH]4COONa + Cu2oị (đỏ gạch) + 3H2O
Natri gluconat
Khử glucozo bằng hidro:
Khi dẫn khí hiđro vào dung dịch glucozO, đun nóng cố Ni làm xúc tác, thu được một poliancol gọi là sobitol:
CH2OH[CHƠH]4CHO + Il2 ■	CH2OÍI[CHOH]4CH2OH
sobitol
Phản ứng lên men
Khi có enzim xúc tác, glucozo' trong dung dịch lên men cho ancol et.ylic và khí cacbonic:
C6I-I12O6	2C2H5OH + 2CO2T
Điều chế
Trong công nghiệp, glucozo' được điều chế bằng cách thủy phân tinh bột nhờ xúc tác là axit clohiđric loãng hoặc enzim. Người ta cũng thủy phân xenlulozơ (trong vỏ bào, mùn cưa,... nhờ xúc tác là axit clohiđric đặc) thành glucozo- để làm nguyên liệu sản xuất ancol etylic (xem bài
tinh bột và xenlulozơ).
Đồng phân của glucozơ
Một trong các đồng phân của glucozo' có nhiều ứng dụng là fructozo'.
Fructozo' có công thức cấu tạo dạng mạch hở là:
c H2OH - c HOH - c HOH - C HOII - CO - C H2OH
Fructozơ là chất rắn kết tinh, không màu, dễ tan trong nước, có vị ngọt hơn đường mía, có nhiều trong quả ngọt như dứa, xoài,... Đặc biệt trong mật ong có tới 40% fructozo’ làm cho mật ong có vị ngọt gắt.
Tương tự như glucozo-, fructozơ tác dụng với Cu(OII)2 cho dung dịch phức Cu(C6H11O6)2 màu xanh lam đặc trưng (tính chất của ancol đa chức), cộng hiđro cho poliancol Celĩ-uOe (tính chất của nhóm cacbonyl).
Tương tự glucozo-, fructozo' bị oxi hóa bởi dung dịch AgNO;5/NH3 và với Cu(OH)2/NaOH. Đây là phản ứng của nhóm anđehit xuất hiên do fructozơ chuyển thành glucozo' trong môi trường bazơ:
Fructozo" 7—^-—Glucozo'
B. HƯỚNG DẪN GIẢI VÀ ĐÁP ÁN BÀI TẬP SGK TRANG 25 Câu 1. Chọn A.
Glucozo' và fructozo' đều tạo được dung dịch màu xanh lam đặc trưng với Cu(OH)2 cho phức (C6HnO6)2Cu.
Câu 2. Chọn A.
Trích mỗi chất một ít làm mẫu thử.
Cho Cu(OH)2 lần lượt tác dụng với các mẫu thử trên.
Mẫu thử tạo dung dịch màu xanh lam đặc trưng là: glucozơ và glixerol (nhóm I).
Hai mẫu thử không có hiện tượng: íòmanđehit và etanol (nhóm II).
Đun nhẹ hai chất ờ nhóm I. Mẫu nào tạo kết tủa đỏ gạch là glucozơ,
còn lại là glixerol.
C6H12O6 + 2Cu(OH)2 + NaOH —C6H12OTNa + Cu2oị + 3H2O
Đun nhẹ hai chất ở nhóm II. Mẫu thử tạo kết tủa đỏ gạch là fomandehit.
HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH —» Na2CO3 + 2Cu20ị + 6H2O
Còn lại là etanol.
Câu 3.
Cacbohiđrat là những hợp chất hữu cơ tạp chức thường có công thức chung là C„(H2O)m.
Có nhiều nhóm cacbohiđrat, quan trọng nhất là 3 nhóm sau đây:
Monosaccarit là nhóm cacbohiđrat đơn giản nhất không thế thủy phân được. Thí dụ: glucozo', fructozơ (C6Hi2O6).
Đisaccarit là nhóm cacbohiđrat mà khi thủy phân sinh ra 2 phân tử monosaccarit.
Thí dụ: saccarozO, mantozơ (C12H220n).
Polisaccarit là nhóm cacbohiđrat phức tạp mà khi thủy phân đến cùng sinh ra nhiều phân tử monosaccarit. Thí dụ: tinh bột, xenlulozơ (CeHyoOõ),,.
Câu 4.
Các dữ kiện thực nghiệm:
Khử hoàn toàn glucozơ cho hexan. Vậy có 6 nguyên tử c trong phân tử glucozo' tạo thành một mạch không phân nhánh.
Glucozo’ có phản ứng tráng bạc, còn khi tác dụng với nước brom tạo thành axit gluconic, chứng tỏ trong phân tử có nhóm -CH=O.
GlucozO tác dụng với Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam đặc trưng, chứng tỏ phân tử glucozo' có nhiều nhóm -OH kề nhau.
GlucozO tạo este chứa 5 gốc axit CH3COO-, vậy phân, tử có 5 nhóm -OH. Phân tử glucozo' có công thức cấu tạo dạng mạch hở:
C H2OH - ẻ HOH - CIIOH - c HOH - CO- ỏII2OỈỈ
Câu 5.
"Trích mỗi chất một ít làm mẫu thử. Nhúng quỳ tím lần lượt vào các mẫu thử trên:
Mẫu thử làm quỳ tím hóa đỏ là axit axetic.
Ba mẫu thử còn lại không có hiện tượng.
Cho Cu(OH)2 lần lượt vào ba mẫu thử còn lại:
Mẫu thử không có hiện tượng gì là etanol.
Hai mẫu thử còn lại tạo dung dịch màu xanh lam đặc trưng, sau đó đun nhẹ hai dung dịch này:
Dung dịch tạo kết tủa đỏ gạch là glucozO.
Dung dịch màu xanh lam đặc trưng là glixerol.
Trích mỗi chất một ít làm mẫu thử.
Cho Cu(OH)2 và một ít kiềm lần lượt vào các mẫu thử trên và đun nhẹ.
Mẫu thử không có hiện tượng là etanol.
Mẫu thử có màu xanh lam đặc trưng là glixerol.
Mẫu thử ban đầu có màu xanh lam đặc trưng, sau đó tạo kết tủa đỏ gạch khi đun nóng là fructozo'.
Cho giấy quỳ tím vào các dung dịch chứa các hóa chất trên, dung dịch nào chuyển màu quỳ tím thành đỏ là axit axetic. Sau đó, cho Cu(OH)2 vào ba mẫu thử còn lại.
Mẫu thử tạo dung dịch màu xanh lam đặc trưng là glucozo'.
Hai mẫu thử còn lại không có hiện tượng gì là: HCHO và C2H5OH.
Đun nóng hai mẫu thử này, mẫu thử tạo kết tủa đỏ gạch là HCHO,
còn lại là C2H5OH.
Câu 6.
Ta có: nc TJ Q =	= 0,2 (mol).
U6Í112U6 180 ’ ' 7
Phản ứng:
CsHnOsCHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O -> CgHnOcCOONH) + 2NH4NO3 +2Agị (1) (mol) 0,2 ->	0,4
Từ (1) => nAg = 0,4 (mol) => mAg tạo thành = 0,4 X 108 = 43,2 (gam) và nAgNOa cần dùng = 0,4 (mol) => mAgN03 = 0,4 X 170 = 68 (gam).